dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-[(S)-1-phenylallyl]malonate | 389633-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-[(S)-1-phenylallyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(but-3-en-1-yl)-2-(1-phenylallyl)malonate
• CAS: 389633-72-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: BOHAMVCJTNSPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-[(S)-1-phenylallyl]malonate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(-)-dimethyl (S)-2-phenylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbocycles via enantioselective inter- and intramolecular iridium-catalysed allylic alkylations

  摘要：

  通过惰性离子催化的不对称烯丙基烷基化/闭环偏析序列或对映选择性惰性离子催化的分子内烯丙基烷基化反应，制备出ee值大于 90% 的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/b503713a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-[(S)-1-phenylallyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  由环烯烃合成1,3-环烷二烯：前所未有的氧铵盐反应性

  摘要：

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201607752

文献信息

• Regioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation/ring-closing metathesis approach to carbocycles
  作者：P.Andrew Evans、Lawrence J Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01467-8

  日期：2001.10

  Treatment of the allylic carbonates 1a–c with the sodium anion of the α-substituted malonates (n=0–2) and Wilkinson's catalyst modified with a triorganophosphite, furnished the allylic alkylation products 2/3a–i in 83–97% yield, favoring 2a–i. The dienes 2a–i were then subjected to ring-closing metathesis using either I or II, to afford the carbocycles 4a–i in 79–99% yield.

  用α-取代的丙二酸酯的钠阴离子（n = 0–2）和用三有机亚磷酸酯改性的威尔金森催化剂处理烯丙基碳酸盐1a – c，可以使烯丙基烷基化产物2 / 3a – i的收率达到83–97％，支持2a – i。然后使用I或II对二烯2a – i进行闭环复分解反应，从而以79–99％的收率得到碳环4a – i。