7-bromo-N-formylindoline | 910808-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-N-formylindoline
• 英文别名: 7-Bromo-2,3-dihydroindole-1-carbaldehyde
• CAS: 910808-42-3
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: NXCLASILYKXUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  343.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-N-formylindoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到7-溴二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酸基吲哚啉 在 thallium(I) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到7-bromo-N-formylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788

文献信息

• Preparation of 7-Halo-indoles by Thallation of N-Formylindoline and Their Attempted Use for Synthesis of the Right-Hand Segment of Chloropeptin
  作者：Yaeko Yamada、Shiho Arima、Chiharu Okada、Ai Akiba、Toshitsugu Kai、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.54.788

  日期：——

  7-Substituted (Cl, Br, I) indoles were synthesized by using thallation of N-formylindoline as a key reaction. Two precursor tripeptides for the right-hand segment of chloropeptin were synthesized by using (R)-7'-iodo and 7'-bromotryptophans derived from each 7-substituted indole (I, Br) obtained by the above procedure.

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。