2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)ethanol | 203204-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)ethanol
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 203204-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: YBYKIZNNEOKFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-allyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- b ]吡咯和全氢噻唑并[3'，4'-2,3]吡咯并[4,5- c ]吡咯的合成

  摘要：

  研究了各种N-链烯基醛与一些环状和非环状氨基酸的1，3-偶极环加成反应。合成了一些具有关键醛和烯丙基链位置的关键磺酰胺，并对其进行了有效的分子内偶氮甲内酯环加成反应，生成了一系列吡咯并[3,4- b ]吡咯及其N-1–C-2衍生物，以及一系列新型杂环三环化合物perhydrothiazolo [3'，4'-2,3] pyrrolo [4,5- c ]吡咯，收率高。发现分子内环加成反应在所有情况下都是高度立体选择性的，仅形成顺式稠合的环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.063
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)benzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(N-allyl-N-benzenesulfonylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- b ]吡咯和全氢噻唑并[3'，4'-2,3]吡咯并[4,5- c ]吡咯的合成

  摘要：

  研究了各种N-链烯基醛与一些环状和非环状氨基酸的1，3-偶极环加成反应。合成了一些具有关键醛和烯丙基链位置的关键磺酰胺，并对其进行了有效的分子内偶氮甲内酯环加成反应，生成了一系列吡咯并[3,4- b ]吡咯及其N-1–C-2衍生物，以及一系列新型杂环三环化合物perhydrothiazolo [3'，4'-2,3] pyrrolo [4,5- c ]吡咯，收率高。发现分子内环加成反应在所有情况下都是高度立体选择性的，仅形成顺式稠合的环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.063

文献信息

• Synthesis of hydroxy pyrrolidines and piperidines via free-radical cyclisations
  作者：Andrew F. Parsons、Robert M. Pettifer

  DOI：10.1039/a707740h

  日期：——

  -piperidines after work-up. Related cyclisations using an alkyne or α,β-unsaturated amide radical acceptor are shown to be problematic and low-yielding. Radical cyclisation of allylic O-stannyl ketyls, generated from reaction of α,β-unsaturated ketones with tin hydride, are also shown to have application in pyrrolidine/piperidine synthesis. A dilution study suggests that the cyclisation onto a cinnamyl

  在温和的中性反应条件下，研究了氢化锡介导的各种α-和β-氨基醛的环化反应，形成取代的吡咯烷和哌啶。由相应的氨基酯或醇制得的氨基醛前体经过纯化，或立即与Bu 3 SnH–AIBN在沸腾的苯中反应。该方法被证明是通用的，并且在处理后使用各种（电子弱或富电子）受体碳-碳双键观察到了中间体O-锡烷基缩酮的环化反应。使用炔或α，β-不饱和酰胺自由基受体的相关环化显示是有问题的且产率低。烯丙基O的自由基环化由α，β-不饱和酮与氢化锡反应生成的-锡烷基酮基也显示出在吡咯烷/哌啶合成中的应用。稀释研究表明，在肉桂基双键上的环化是不可逆的。

表征谱图