1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-p-tolylsulfonyl-6-O-benzoyl-α-D-glucofuranose | 29747-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-p-tolylsulfonyl-6-O-benzoyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O⁶-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；O⁶-Benzoyl-O¹,O²-isopropyliden-O³,O⁵-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；6-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-3,5-di-O-p-tolyl-sulfonyl-α-D-glucofuranose；6-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-3,5-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl] benzoate
• CAS: 29747-85-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₁₁S₂
• 分子量: 632.709
• InChiKey: OJNGLGQQNLJDAM-LJNCTHMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-p-tolylsulfonyl-6-O-benzoyl-α-D-glucofuranose 在 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-p-tolylsulfonyl-6-O-benzoyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Dickhaeuser, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2593,2606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ohle et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1875,1883
  作者：Ohle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 4-deoxy-4-nucleobase-2,5-anhydro-l-mannitol derivatives
  作者：Z.J. Yang、H.W. Yu、J.M. Min、L.T. Ma、L.H. Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00314-5

  日期：1997.8

  2,5:3,4-Dianhydro-L-talofuranose dimethylacetal 7 was synthesized from D-glucose in 7 steps. A series of 4-deoxy-4-nucleobase-2,5-anhydro-L-mannitols 13-16 were synthesized regioselectively from 7 in good yields. 6-O-p-Tolylsulfonyl-2,5:3,4-dianhydro-L-talofuranose dimethylacetal 8 reacted with uracil or thymine to give the corresponding isonucleosides 17 and 19, but in the case of reaction of 8 with adenine, reformation of tetrahydrofuran ring took place, giving 4-(S)-adenyl-5-(R)-[1'-(R)-hydroxy-2',2'-dimethoxyl] ethyl-2,3-dihydrofuran 21 and 4-deoxy-4-adenyl-2,5:3,6-dianhydro-L-mannofuranose dimethylacetal 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• l-Idomethylose. Desoxyzucker. 8. Mitteilung
  作者：A. S. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19460290120

  日期：——
• Ohle; Dickhaeuser, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2593,2606
  作者：Ohle、Dickhaeuser

  DOI：——

  日期：——