(R)-2-(aminomethyl)-2-(benzylamino)pent-4-en-1-ol | 1384174-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(aminomethyl)-2-(benzylamino)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(aminomethyl)-2-(benzylamino)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1384174-81-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: NMSXMILIPHFRQY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl-amino-malonic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride hydrate 、 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (R)-2-(aminomethyl)-2-(benzylamino)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  前手性α-氨基丙二酰胺的生物催化脱对称法合成对映体富集的功能化α-四取代α-氨基酸

  摘要：

  通过催化红串红球菌AJ270，一个在中性磷酸盐缓冲液的微生物全细胞催化剂在30℃下，一些前手性α取代的α-aminomalonamides的含酰胺酶进行高效和对映选择性水解desymmetrization，得到官能化α四取代α氨基酸化学产率为74–98％，ee为94.0至> 99.5％。底物中存在游离的α-氨基（NH 2）取代基被认为对于确保高生物催化效率和对映选择性很重要。通过（R）-2-氨基-2-氨基甲酰基戊-4-烯酸的实际化学转化为α-取代的丝氨酸类似物和生物活性的二氨基醇衍生物，证明了生物催化去对称化的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo3007122

文献信息

• Synthesis and Application of Enantioenriched Functionalized α-Tetrasubstituted α-Amino Acids from Biocatalytic Desymmetrization of Prochiral α-Aminomalonamides
  作者：Li-Bing Zhang、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo3007122

  日期：2012.7.6

  efficient and enantioselective hydrolytic desymmetrization to afford functionalized α-tetrasubstituted α-amino acids in 74–98% chemical yields and 94.0 to >99.5% ee. The presence of a free α-amino (NH2) substituent in the substrates was deemed important to ensure high biocatalytic efficiency and enantioselectivity. The synthetic application of biocatalytic desymmetrization was demonstrated by practical chemical

  通过催化红串红球菌AJ270，一个在中性磷酸盐缓冲液的微生物全细胞催化剂在30℃下，一些前手性α取代的α-aminomalonamides的含酰胺酶进行高效和对映选择性水解desymmetrization，得到官能化α四取代α氨基酸化学产率为74–98％，ee为94.0至> 99.5％。底物中存在游离的α-氨基（NH 2）取代基被认为对于确保高生物催化效率和对映选择性很重要。通过（R）-2-氨基-2-氨基甲酰基戊-4-烯酸的实际化学转化为α-取代的丝氨酸类似物和生物活性的二氨基醇衍生物，证明了生物催化去对称化的合成应用。