tert-butyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinecarboxylate | 1341203-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine-1-carboxylate；Tert-butyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-[3-(trifluoromethyl)anilino]carbamate
• CAS: 1341203-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 276.259
• InChiKey: WHSKDTVECRNSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 tert-butyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinecarboxylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到ethyl 1-amino-6-(trifluoromethyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于AC–H活化的N-氨基氮杂杂环合成方法

  摘要：

  已经开发出基于AC–H活化的策略来合成N-氨基氮杂杂环。铑（III）催化的的耦合Ñ -Boc腙/ Ñ -Boc肼与diazodiesters / diazoketoesters提供了合成和医药上重要的化合物，方便地访问ñ -氨基异喹啉-3-酮和Ñ -氨基吲哚，通过利用Ñ -叔丁氧羰基（N -Boc）裂解作为一种适应性反应模式在不同的合成方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02066
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-O-甲苯磺酰羟胺作为一种安全有效的氮源用于芳基和烷基胺的 N-胺化：亲电胺化

  摘要：

  在我们发表的论文中，我们报道了使用 N-Boc-Otosyl 羟胺通过亲电胺化形成肼衍生物。来自现有文献（J. Vidal 等人 Chem. Eur. J. 1997, 3, 1691; JG Krause 等人 Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3568; W. Hartmann Synthesis 1988, 807; A. Armstrong 等人. Org Lett. 2005, 7, 713)，我们得出结论，指定的结构是错误的，实际产物是异构脲衍生物，由 Lossen 重排形成，如下所示。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261170
• 作为试剂：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯肼盐酸盐 、 二碳酸二叔丁酯 、 disodium;carbonate 、 乙腈 在 tert-butyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinecarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 以to afford 0.500 g of the desired product的产率得到tert-butyl 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triazolone compounds as mPGES-1 inhibitors

  摘要：

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，用作mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或状况引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  US09096545B2

文献信息

• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013186692A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自各种疾病或病况的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US20150087646A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1 (mPGES-1)酶的抑制剂，因此可用于治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Light-Promoted Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Hydrazides: Application to the Synthesis of Rizatriptan
  作者：Fei Li、Weikang Xiong、Geyang Song、Yonggang Yan、Gang Li、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01047

  日期：2023.5.12

  A general and highly efficient photochemical C–N coupling reaction of challenging (hetero)aryl chlorides with hydrazides is reported. Catalyzed by a Ni(II)–bipyridine complex, this reaction provides an efficient tool for the synthesis of arylhydrazines in the presence of a soluble organic amine base without an external photosensitizer. The reaction features a wide substrate range (54 examples) and

  报道了具有挑战性的（杂）芳基氯与酰肼的通用且高效的光化学 C-N 偶联反应。在 Ni(II)-联吡啶络合物的催化下，该反应为在可溶性有机胺碱存在且无需外部光敏剂的情况下合成芳基肼提供了一种有效的工具。该反应具有广泛的底物范围（54 个实例）和出色的官能团耐受性。该方法还成功应用于三步法简明合成治疗偏头痛和丛集性头痛的有效药物利扎曲普坦。
• Triazolone compounds as MPGES-1 inhibitors
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US10391083B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及作为 mPGES-1 抑制剂的式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是微粒体前列腺素 E 合酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或病症引起的疼痛和/或炎症，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• TRIAZOLONE COMPOUNDS AS MPGES-1 INHIBITORS
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US20180200229A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.