N-(phenylmethyl)-1H-pyrrole-1-ethanamine | 1158255-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethyl)-1H-pyrrole-1-ethanamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethanamine；N-benzyl-2-pyrrol-1-ylethanamine
• CAS: 1158255-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: HUBYSNAENVNYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(phenylmethyl)-1H-pyrrole-1-ethanamine 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-benzyl-3,4-dihydropyrrolo[12-a]pyrazin-1(2Η)-one
  参考文献：
  名称：

  一种钯催化合成四氢β-咔啉-1-酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开一种钯催化合成四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物的方法，使用一氧化碳作为羰基源，在常压下与色胺类化合物发生反应高效制备四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。本发明的优点是使用了常压的一氧化碳气体作为羰基源，二价金属钯作为催化剂，高效地制备了具有很大应用前景的四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。从生产和经济的角度讲，和高压反应相比，常压的一氧化碳气体很大程度上降低了反应的成本，提高了反应的可操作性。

  公开号：

  CN107098900A
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 N-2-氯乙基苄胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到N-(phenylmethyl)-1H-pyrrole-1-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电杂环分子内偶联的双脱芳香化作用。

  摘要：

  在氮上带有N-呋喃基甲基，N-吡咯烷基烷基或N-硫代苯基甲基取代基的异烟酰胺经过亲电试剂诱导的环化作用，生成螺环化合物或双螺环化合物，其中亲核和亲电杂环均被脱芳基化。

  DOI：

  10.1039/b901558b

文献信息

• Pd/Cu Cocatalyzed Oxidative Tandem C–H Aminocarbonylation and Dehydrogenation of Tryptamines: Synthesis of Carbolinones
  作者：Hui Han、Shang-Dong Yang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03266

  日期：2019.3.15

  The Pd/Cu cocatalyzed oxidative tandem C-H aminocarbonylation and dehydrogenation was developed, affording carbolinones with molecular oxygen as the terminal oxidant. Natural product strychnocarpine and its derivatives were prepared conveniently using this strategy.