N¹-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine | 637041-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)-N-(4-methylphenyl)-o-phenylenediamine；1-N-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 637041-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂
• 分子量: 266.266
• InChiKey: XLFPDRYZGDSUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 正己醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以257 mg的产率得到1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代苯并三唑的连续流合成的方式由氯代硝基苯胺在C ？N键形成/加氢/重氮化/环化顺序

  摘要：

  已经开发出两种方法用于1-取代的苯并三唑的区域特异性连续流动合成。它们从高温下的S N Ar反应或Pd催化开始，并且涉及连续的多相过程，从而可以高效地进行苯并三唑的多步合成（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300615
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N¹-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Oxone®-Mediated,High-Throughput, Solution-Phase Synthesis of Benzimidazolesfrom 1,2-Phenylenediamines and Aldehydes and its Application toPreparative Scale Synthesis

  摘要：

  在室温下，将oxone®添加到1,2-苯二胺和醛的湿DMF混合物中，可以在非常温和的条件下快速形成苯并咪唑。该反应适用于多种底物，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族醛，并且不受立体或电子效应的显著影响。在大多数情况下，粗产物通过简单的沉淀或从反应混合物提取，得到了良好至优异的产率（59-95%）和均匀性（86-99%），且不需要额外的纯化。该方法的适用范围在某些对oxone®在酸性反应条件下敏感的醛的情况下受到限制。这种方法的特点使其特别适合于苯并咪唑库的高通量溶液相合成。该程序的低成本和简单性也使其在对安全和环境问题更为关注的制备规模合成中同样具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40888