3-cyclohex-2-en-1-one | 99706-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[methoxy(phenylthio)methyl]cyclohex-2-en-1-one；3-(Methoxy-phenylsulfanylmethyl)cyclohex-2-en-1-one；3-[methoxy(phenylsulfanyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 99706-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: BHGXKVQPJHKGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohex-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 lithium methanethiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-bis(2-methylprop-2-en-1-yl)-3-<(methylthio)carbonyl>cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲氧基（苯硫基）甲基锂合成多官能γ-酮酯衍生物的简捷合成路线

  摘要：

  通过甲氧基苯基硫代甲基锂与3-烷氧基烯酮的反应获得的α，β-不饱和O，S-缩醛可以通过有效的烷基化-水解顺序轻易地转化为结构上不同的γ-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39860000075
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 methoxyphenylthiomethyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲氧基（苯硫基）甲基锂合成多官能γ-酮酯衍生物的简捷合成路线

  摘要：

  通过甲氧基苯基硫代甲基锂与3-烷氧基烯酮的反应获得的α，β-不饱和O，S-缩醛可以通过有效的烷基化-水解顺序轻易地转化为结构上不同的γ-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39860000075

文献信息

• [Methoxy(phenylthio)methyl]lithium and [methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl]lithium. Two exceedingly convenient reagents for the facile conversion of aldehydes, ketones, and 3-alkoxy enones into ketene O,S-acetal derivatives
  作者：Steven Hackett、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00356a025

  日期：1986.3
• HACKETT, S.;LIVINGHOUSE, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 1, 75-76
  作者：HACKETT, S.、LIVINGHOUSE, T.

  DOI：——

  日期：——
• HACKETT, ST.;LIVINGHOUSE, T., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 879-885
  作者：HACKETT, ST.、LIVINGHOUSE, T.

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthetic route to polyfunctional γ-ketoester derivatives via methoxy(phenylthio)methyl-lithium
  作者：Steven Hackett、Tom Livinghouse

  DOI：10.1039/c39860000075

  日期：——

  The α,β-unsaturated O,S-acetals obtained via the reaction of methoxyphenylthiomethyl-lithium with 3-alkoxyenones are readily convertible into structurally diverse γ-ketoesters by way of an efficient alkylation–hydrolysis sequence.

  通过甲氧基苯基硫代甲基锂与3-烷氧基烯酮的反应获得的α，β-不饱和O，S-缩醛可以通过有效的烷基化-水解顺序轻易地转化为结构上不同的γ-酮酸酯。