methoxyphenylthiomethyllithium | 57788-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methoxyphenylthiomethyllithium
• CAS: 57788-49-5
• 化学式: C₈H₉OS*Li
• 分子量: 160.166
• InChiKey: LUOWYMGYDFUWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxyphenylthiomethyllithium 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 tert-butyl-[3-[methoxy(phenylsulfanyl)methyl]-1-phenylbut-3-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的合成新方法

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，该方法涉及以硫代烯丙基重排为关键步骤的α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81569-0
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 、 正丁基锂 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 20, 6285-6289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes. 32. Homologation of alkylboronic esters with methoxy(phenylthio)methyllithium: regio- and stereocontrolled aldehyde synthesis from olefins via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/ja00358a017

  日期：1983.9

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en derives α-methoxyalkyl-2 (II) est realisee par reaction avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suivie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes correspondants. Les groupes alkyles de (I) sont introduits par borhydratation

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en衍生α-甲氧基烷基-2 (II) est realisee par反应avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suvie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes 通讯员。Les groupesalkales de (I) sont 介绍了par borhydration
• A convergent general synthetic protocol for construction of spirocyclic ketal ionophores: an application to the total synthesis of (-)-A-23187 (calcimycin)
  作者：Robert K. Boeckman、Andre B. Charette、Theodros Asberom、Brian H. Johnston

  DOI：10.1021/ja00258a063

  日期：1987.11

  trimethyl-3,5,5' spirobi-2:2'-pyrane via la reaction du dihydro-3,4 methoxymethoxymethyl-1' ethyl-2 methyl-3 pyranne avec le bromo-1 t-butyldimethylsiloxy-4 t-butyldiphenylsiloxy-6 methyl-3 hexane. Application a la synthese de la calcimycine

  合成这些去叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2″乙基-6'[羟甲基-1'乙基]-6全氢三甲基-3,5,5'螺双-2:2'-吡喃经由la反应二氢-3,4甲氧基甲氧基甲基-1 ' 乙基-2 甲基-3 吡喃 avec le bromo-1 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 t-丁基二苯基甲硅烷氧基-6 甲基-3 己烷。应用a la 合成de la calcimycine
• A new strategy for 1,4- and 1,4,7-polycarbonyl compounds
  作者：Tsuneo. Sato、Hiroshi. Okazaki、Junzo. Otera、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00223a060

  日期：1988.7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par reaction de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par 反应 de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7
• A concise synthetic route to polyfunctional γ-ketoester derivatives via methoxy(phenylthio)methyl-lithium
  作者：Steven Hackett、Tom Livinghouse

  DOI：10.1039/c39860000075

  日期：——

  The α,β-unsaturated O,S-acetals obtained via the reaction of methoxyphenylthiomethyl-lithium with 3-alkoxyenones are readily convertible into structurally diverse γ-ketoesters by way of an efficient alkylation–hydrolysis sequence.

  通过甲氧基苯基硫代甲基锂与3-烷氧基烯酮的反应获得的α，β-不饱和O，S-缩醛可以通过有效的烷基化-水解顺序轻易地转化为结构上不同的γ-酮酸酯。
• Acyclic stereochemical control using hexacarbonyldicobalt stabilized propargyl cation. A highly stereoselective route to 1β-methylcarbapenem precursors.
  作者：J.Siva Rrasad、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95993-8

  日期：1987.1

  is described. Hydride reduction of a hexacarbonyldicobalt stabilized propargyl cation derived from a 4-acyl-2-azetidinone prepared using the Weinreb ketone synthesis proceeds with complete stereochemical control to a 1β-methylcarbapenem precursor bearing an alkynyl unit. The alkyne is readily elaborated to (3S,4R)-3-[(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-3-methoxycarbonyl-2-oxoprop

  描述了对1β-甲基咔ap烯前体的高度立体选择性的途径。使用Weinreb酮合成制备的由4-酰基-2-氮杂环丁酮衍生的六羰基二钴稳定的炔丙基阳离子的氢化物还原反应，在完全立体化学控制下，可转化为带有炔基单元的1β-甲基卡宾烯前体。炔很容易被修饰成（3S，4R）-3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（1R）-1-甲基-3-甲氧基羰基-2-氧丙基] -2-氮杂环丁烷- 2-一或氢化并氧化裂解为（3S，4S）-3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（1R）-1-羧乙基]-氮杂环丁烷-2-一。