1-(2-furyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 3161-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-furyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-(2-furyl)-3,4-dihydroisoquinoline；1-(Furan-2-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 3161-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ONPVOCUIQQYTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-1-(furan-2-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水性介质中简单的Noyori型催化剂对四氢异喹啉和β-咔啉生物碱的高度对映选择性

  摘要：

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200902289
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>furan-2-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-furyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐的分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应的第一个示例及其在Jamtine和hirsutine生物碱的异吲哚并[1,2- a ]异喹啉核心的短而简单的合成中的应用

  摘要：

  1-（2-呋喃基）-3,4-二氢异喹啉很容易从容易获得的苯乙胺制备，并与烯丙基卤化物一起进行串联烷基化/ [4 + 2]-环加成反应。通过2-烯丙基-1-呋喃基-3,4-二氢异喹啉盐形成和随后的分子内反应进行外切与烯丙基片段（IMDAF反应）的呋喃-Diels-Alder反应。形成的加合物包括异吲哚并[1,2- a ]异喹啉碱生物碱和水苏碱的基本结构元素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.046

文献信息

• A Highly Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline and β-Carboline Alkaloids with Simple Noyori-Type Catalysts in Aqueous Media
  作者：Laurent Evanno、Joel Ormala、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200902289

  日期：2009.12.7

  enhancement: A very convenient modified protocol for the enantioselective transfer hydrogenation of dihydroisoquinoline skeletons under aqueous conditions is reported. Unmodified Noyori ligands can be used and the activity of the catalyst is greatly enhanced with silver additives (see scheme). The protocol was used in a very short synthesis of the alkaloids (S)‐harmicine and (S)‐crispine.

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。
• Synthesis of New Dopamine D1 Antagonist SCH 23390 Analogues by the Stereoselective Stevens Rearrangement
  作者：Manuela Ariza、Amelia Díaz、Rafael Suau、María Valpuesta

  DOI：10.1002/ejoc.201100991

  日期：2011.11

  A convenient synthesis for new SCH 23390 analogues bearing different substituents at the C-1 position has been developed by using the diastereoselective Stevens rearrangement. This procedure has provided a good number of new 1,2-disubstituted 1H-3-benzazepines, either through isolation of the isoquinolinium salts or directly by using a new one-pot N-alkylation–Stevens rearrangement reaction.

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。
• Reactions of 3,4-dihydroisoquinolines and dihydrothieno[3,2-c]pyridines with benzyne
  作者：Natalia I. Guranova、Alexey V. Varlamov、Valentina V. Ilyushenkova、Ekaterina A. Sokolova、Tatiana N. Borisova、Alexander V. Aksenov、Viktor N. Khrustalev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.026

  日期：2017.9

  Cyanomethyl-substituted tetrahydroisoquinolines and tetrahydrothieno[3,2-c]pyridines were synthesized by multicomponent reaction of the dihydro analogues of aforesaid systems with benzyne and acetonitrile. The products obtained relate to alkaloids of isoquinoline family of 1,2,3,4-tetrahydro level.
• A new approach to construction of isoindolo[1,2-a]isoquinoline alkaloids Nuevamine, Jamtine, and Hirsutine via IMDAF reaction
  作者：Fedor I. Zubkov、Julya D. Ershova、Anna A. Orlova、Vladimir P. Zaytsev、Eugeniya V. Nikitina、Alexandr S. Peregudov、Atash V. Gurbanov、Roman S. Borisov、Victor N. Khrustalev、Abel M. Maharramov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.024

  日期：2009.5

  The interaction between 1-furyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Unsaturated acids derivatives (acryloyl, methacryloyl, and crotonoyl chloride, maleic and citraconic anhydride) was studied. It was shown that the reaction proceeds via amide formation and Subsequent intramolecular Diels-Alder reaction of the furan (IMDAF). The [4+2] cycloaddition proceeded under mild reaction conditions (25-80 degrees C) and afforded only the exo-adduct in a high yield. With this method, a new approach to the isoindolo[1,2-a]isoquinoline system, the basic structural element of alkaloids Jamtine, Hirsutine, and Nuevamine, is proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first example of an intramolecular Diels–Alder furan (IMDAF) reaction of iminium salts and its application in a short and simple synthesis of the isoindolo[1,2-a]isoquinoline core of the jamtine and hirsutine alkaloids
  作者：Fedor I. Zubkov、Julya D. Ershova、Vladimir P. Zaytsev、Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk、Ekaterina A. Sokolova、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.046

  日期：2010.12

  1-(2-Furyl)-3,4-dihydroisoquinolines, easily prepared from readily available phenethylamines, undergo tandem alkylation/[4+2]-cycloaddition with allyl halides. The reaction proceeds via 2-allyl-1-furyl-3,4-dihydroisoquinolinium salt formation and subsequent intramolecular exo-Diels–Alder reaction of furan with the allyl fragment (IMDAF reaction). The adducts formed include the basic structural element

  1-（2-呋喃基）-3,4-二氢异喹啉很容易从容易获得的苯乙胺制备，并与烯丙基卤化物一起进行串联烷基化/ [4 + 2]-环加成反应。通过2-烯丙基-1-呋喃基-3,4-二氢异喹啉盐形成和随后的分子内反应进行外切与烯丙基片段（IMDAF反应）的呋喃-Diels-Alder反应。形成的加合物包括异吲哚并[1,2- a ]异喹啉碱生物碱和水苏碱的基本结构元素。