2,6-diisopropylphenyl 2-nitrohexanoate | 1026059-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenyl 2-nitrohexanoate
• 英文别名: [2,6-Di(propan-2-yl)phenyl] 2-nitrohexanoate
• CAS: 1026059-05-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: KNGAOBVZZVPHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-chlorobenzylidenecarbamate 、 2,6-diisopropylphenyl 2-nitrohexanoate 在 H,⁴OMeQuin(⁶(⁹Anth)²Pyr)-bis(amidine)*HOTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] 2-[(4-chlorophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-nitrohexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Substitutedsyn-α,β-Diamino Acids 的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  已开发出高度非对映选择性和对映选择性添加取代的 α-硝基酯到亚胺。高非对映选择依赖于以下发现：手性质子催化剂 2b 和带有 2,6-二取代的 α-硝基芳基酯相结合，将底物控制的非对映选择提高到 >20:1，有利于顺式非对映异构体。此外，手性催化剂通过控制其中偶氮甲碱 pi 面被区分的添加步骤，提供了 99% 水平的对映选择。双功能手性质子酸催化剂使这些反应能够在无需单独预活化任一底物的情况下进行，从而形成用于形成 α,β-二氨基苯丙氨酸衍生物的简单合成方案。

  DOI：

  10.1021/ja8011808
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenyl 2-bromohexanoate 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2,6-diisopropylphenyl 2-nitrohexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Substitutedsyn-α,β-Diamino Acids 的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  已开发出高度非对映选择性和对映选择性添加取代的 α-硝基酯到亚胺。高非对映选择依赖于以下发现：手性质子催化剂 2b 和带有 2,6-二取代的 α-硝基芳基酯相结合，将底物控制的非对映选择提高到 >20:1，有利于顺式非对映异构体。此外，手性催化剂通过控制其中偶氮甲碱 pi 面被区分的添加步骤，提供了 99% 水平的对映选择。双功能手性质子酸催化剂使这些反应能够在无需单独预活化任一底物的情况下进行，从而形成用于形成 α,β-二氨基苯丙氨酸衍生物的简单合成方案。

  DOI：

  10.1021/ja8011808

文献信息

• Diastereo- and enantioselective additions of α-nitro esters to imines for <i>anti</i>-α,β-diamino acid synthesis with α-alkyl-substitution
  作者：Daniel J. Sprague、Anand Singh、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c7sc05176j

  日期：——

  The discovery that a C2-symmetric bis(AMidine) [BAM] catalyst promotes an anti-selective addition of α-substituted α-nitro esters to imines is described, providing α-substituted α,β-diamino ester products with high diastereo- and enantioselectivity. When compared to the function of a BAM catalyst reported previously, the pair offer a rare example of diastereodivergence using a bifunctional Brønsted

  描述了C 2 -对称双 (AMidine) [BAM] 催化剂促进α-取代 α-硝基酯与亚胺反选择性加成的发现，提供了具有高非对映异构体的 α-取代 α,β-二氨基酯产品。和对映选择性。与之前报道的 BAM 催化剂的功能相比，这对催化剂提供了使用双功能布朗斯台德酸碱有机催化剂进行非对映发散的罕见例子。
• A Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Substituted <i>syn</i>-α,β-Diamino Acids
  作者：Anand Singh、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja8011808

  日期：2008.5.1

  Highly diastereo- and enantioselective additions of substituted alpha-nitroesters to imines have been developed. High diastereoselection relies on the finding that the combination of chiral proton catalyst 2b and alpha-nitro aryl esters bearing 2,6-disubstitution combine to raise substrate-controlled diastereoselection to >20:1 in favor of the syn diastereomer. Furthermore, the chiral catalyst provides

  已开发出高度非对映选择性和对映选择性添加取代的 α-硝基酯到亚胺。高非对映选择依赖于以下发现：手性质子催化剂 2b 和带有 2,6-二取代的 α-硝基芳基酯相结合，将底物控制的非对映选择提高到 >20:1，有利于顺式非对映异构体。此外，手性催化剂通过控制其中偶氮甲碱 pi 面被区分的添加步骤，提供了 99% 水平的对映选择。双功能手性质子酸催化剂使这些反应能够在无需单独预活化任一底物的情况下进行，从而形成用于形成 α,β-二氨基苯丙氨酸衍生物的简单合成方案。