2,2,9-Trimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one | 88538-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,2,9-Trimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one
• 英文别名: 2,2,9-trimethylpyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 88538-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JCHRVSYGNPJSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,9-Trimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(3R,4S)-3,4-dihydroxy-2,2,9-trimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot trans-dihydroxylation of 2H-pyrans using dimethyldioxirane (DMD): synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-O-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin natural products

  摘要：

  An efficient one-pot formation of trans-diols on 2H-pyranyl rings was achieved by dimethyldioxirane in wet acetone. This new methodology was applied to the synthesis of natural products containing trans-diol on the pyranyl rings such as trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-0-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.022
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-5-oxo-5H-2,2,9-trimethylpyrano<3,2-c>benzopyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,9-Trimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Shah; Desai; Trivedi, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 439 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHAH, R. R.;DESAI, S. M.;TRIVEDI, K. N., PHARMAZIE, 1983, 38, N 7, 439-441
  作者：SHAH, R. R.、DESAI, S. M.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Shah; Desai; Trivedi, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 439 - 441
  作者：Shah、Desai、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Efficient one-pot trans-dihydroxylation of 2H-pyrans using dimethyldioxirane (DMD): synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-O-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin natural products
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.022

  日期：2007.9

  An efficient one-pot formation of trans-diols on 2H-pyranyl rings was achieved by dimethyldioxirane in wet acetone. This new methodology was applied to the synthesis of natural products containing trans-diol on the pyranyl rings such as trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-0-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.