3,4-Dihydro-5-oxo-5H-2,2,9-trimethylpyrano<3,2-c>benzopyran | 88538-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-5-oxo-5H-2,2,9-trimethylpyrano<3,2-c>benzopyran
• 英文别名: 2,2,9-trimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one；3,4-Dihydro-5-oxo-5H-2,2,9-trimethylpyrano[3,2-c]benzopyran；2,2,9-Trimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one；2,2,9-trimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 88538-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YHPCMNDDJWAJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-5-oxo-5H-2,2,9-trimethylpyrano<3,2-c>benzopyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,9-Trimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Shah; Desai; Trivedi, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 439 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 天然橡胶 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3,4-Dihydro-5-oxo-5H-2,2,9-trimethylpyrano<3,2-c>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯经酸催化的4-羟基香豆素的区域发散环化：进入吡喃香豆素和吡喃色酮

  摘要：

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901154

文献信息

• 一种酸催化4-羟基香豆素与异戊二烯环化反 应的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112062773B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及4‑羟基香豆素及其衍生物与异戊二烯的环化反应。具体为，以4‑羟基香豆素和异戊二烯为原料，在酸或Lewis酸催化的条件下，可以在4‑羟基香豆素的3,4位上发生环化反应。本发明有以下优点，异戊二烯是一种绿色的大宗化学品，简单易得，价格便宜；4‑羟基香豆素是一种香料，廉价易得，性质稳定。只需在催化量酸或Lewis酸存在条件下即可发生具有区域选择性的环化反应，且原子经济性高。
• SHAH, R. R.;DESAI, S. M.;TRIVEDI, K. N., PHARMAZIE, 1983, 38, N 7, 439-441
  作者：SHAH, R. R.、DESAI, S. M.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Shah; Desai; Trivedi, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 439 - 441
  作者：Shah、Desai、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。