(5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9a1,10,11,12a-octahydrofuro[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazin-12(5H)-one | 1236478-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9a1,10,11,12a-octahydrofuro[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazin-12(5H)-one
• CAS: 1236478-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: IRUSBTPEMCTWPI-GRZALLJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9a1,10,11,12a-octahydrofuro[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazin-12(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,10R,18S)-15-hydroxy-9-methyl-6,19-dioxa-9-azapentacyclo[14.2.1.0^{5,10}.0^{5,18}.0^{12,17}]nonadeca-12(17),13,15-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Beckett-Casy模型2的研究：新颖的15-16降纳曲酮衍生物的合成及其药理作用

  摘要：

  我们合成了新颖15-16 nornaltrexone衍生物9，11和22来检查在贝克特-凯西模型空腔中，其中提出了一种与在吗啡结构15-16乙烯部分相互作用的重要性。所有合成的化合物对阿片受体的亲和力均低于纳曲酮（10）。与相应的14-H衍生物9相比，14-OH衍生物11的结合亲和力得到了改善，其中9-17键的旋转将受到分子内氢键的限制。化合物22的9-17键被乙烯桥严格固定，几乎不与阿片受体结合。化合物尽管存在15–16乙烯单元，但26也显示出非常弱的结合亲和力。我们提出了对于17氮上的孤电子对取向的重要作用，而不是贝克特-卡西模型中空腔的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.080
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9a1,10,11,12a-octahydro-5H-spiro[furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazine-12,2'-[1,3]dioxolane] 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (5aR,9aS,9a1S,12aR)-2-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9a1,10,11,12a-octahydrofuro[2',3',4',5':4,5]phenanthro[8a,9-b][1,4]oxazin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Beckett-Casy模型2的研究：新颖的15-16降纳曲酮衍生物的合成及其药理作用

  摘要：

  我们合成了新颖15-16 nornaltrexone衍生物9，11和22来检查在贝克特-凯西模型空腔中，其中提出了一种与在吗啡结构15-16乙烯部分相互作用的重要性。所有合成的化合物对阿片受体的亲和力均低于纳曲酮（10）。与相应的14-H衍生物9相比，14-OH衍生物11的结合亲和力得到了改善，其中9-17键的旋转将受到分子内氢键的限制。化合物22的9-17键被乙烯桥严格固定，几乎不与阿片受体结合。化合物尽管存在15–16乙烯单元，但26也显示出非常弱的结合亲和力。我们提出了对于17氮上的孤电子对取向的重要作用，而不是贝克特-卡西模型中空腔的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.080