ethyl 2-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl-sulfanyl]acetate | 1173721-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl-sulfanyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[5-cyano-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 1173721-74-8
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 451.503
• InChiKey: DPLKIUOBRZUSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl-sulfanyl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylsulfanyl]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型多取代嘧啶衍生物的合成和生物学评价作为潜在的抗微生物和抗癌剂

  摘要：

  描述了包含硫醚官能团和其他药效团的两个系列多取代嘧啶的抗微生物和细胞毒活性的合成和评估，据报道有助于各种化学治疗活性。所有新合成的化合物都经过体外抗菌和抗真菌筛选。在所测试的化合物中，18 种衍生物对所测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的生长表现出明显的抑制作用，对革兰氏阳性菌株具有特殊的效果。化合物 1、2、6、7、9、10、11、21 和 24 显示出显着的广谱抗菌谱。其中，化合物1、2、6、7、9和24对白色念珠菌表现出明显的抗真菌活性。化合物 2 被证明是此处鉴定的最活跃的抗微生物成员，因为它对枯草芽孢杆菌的氨苄青霉素的活性是氨苄青霉素的两倍，氨苄青霉素对 M. Luteus 和 P. aeruginosa 的活性与氨苄青霉素相同，并且具有中等的抗真菌活性。此外，利用标准 MTT 测定法对 11 种类似物的体外细胞毒性潜力进行了评估，该试验针对一组三种人类细胞系：乳腺癌 MCF7、肝细胞癌

  DOI：

  10.1002/ardp.200800223
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl-sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一些新型多取代嘧啶衍生物的合成和生物学评价作为潜在的抗微生物和抗癌剂

  摘要：

  描述了包含硫醚官能团和其他药效团的两个系列多取代嘧啶的抗微生物和细胞毒活性的合成和评估，据报道有助于各种化学治疗活性。所有新合成的化合物都经过体外抗菌和抗真菌筛选。在所测试的化合物中，18 种衍生物对所测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的生长表现出明显的抑制作用，对革兰氏阳性菌株具有特殊的效果。化合物 1、2、6、7、9、10、11、21 和 24 显示出显着的广谱抗菌谱。其中，化合物1、2、6、7、9和24对白色念珠菌表现出明显的抗真菌活性。化合物 2 被证明是此处鉴定的最活跃的抗微生物成员，因为它对枯草芽孢杆菌的氨苄青霉素的活性是氨苄青霉素的两倍，氨苄青霉素对 M. Luteus 和 P. aeruginosa 的活性与氨苄青霉素相同，并且具有中等的抗真菌活性。此外，利用标准 MTT 测定法对 11 种类似物的体外细胞毒性潜力进行了评估，该试验针对一组三种人类细胞系：乳腺癌 MCF7、肝细胞癌

  DOI：

  10.1002/ardp.200800223