N-(benzofuran-2-yl)-4-fluorobenzamide | 1277175-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzofuran-2-yl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-(1-benzofuran-2-yl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 1277175-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: ZLAYGRDUFKWFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 N-(benzofuran-2-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b

文献信息

• <i>N</i>-Phenoxyamides as Multitasking Reagents: Base-Controlled Selective Construction of Benzofurans or Dihydrobenzofuro[2,3-<i>d</i>]oxazoles
  作者：Ming Li、Jia-Hui Wang、Wei Li、Cheng-Dong Lin、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00858

  日期：2019.7.5

  selectively construct benzofuran and dihydrobenzofuro[2,3-d]oxazole derivatives has been successfully established by means of base-controlled cyclization of N-phenoxyamides with 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX). N-phenoxyamides as multitasking reagents have triggered two different cascade reaction sequences. This is the first example of using TIPS-EBX for the transformation

  通过用1-[（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3对N-苯氧酰胺进行碱控制的环化，成功建立了选择性构造苯并呋喃和二氢苯并呋喃[2,3- d ]恶唑衍生物的有效方法。（1 H）一（TIPS-EBX）。N-苯氧酰胺作为多任务试剂已触发了两个不同的级联反应序列。这是使用TIPS-EBX在无金属条件下将C（sp）转换为C（sp 2）或C（sp 3）的第一个示例。
• Synthesis of 3-Aryl-2-arylamidobenzofurans Based on the Curtius Rearrangement
  作者：Amandine Carrër、Jean-Claude Florent、Emilie Auvrouin、Patricia Rousselle、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1021/jo102265b

  日期：2011.4.15

  The synthesis of novel 3-aryl-2-arylamidobenzofurans has been accomplished via a Curtius rearrangement strategy in four steps from benzofuran-2-carboxylic acids. The requisite Suzuki−Miyaura cross-coupling, with benzyl 3-bromobenzofuran-2-ylcarbamate or 2-arylamido-3-bromobenzofurans, revealed an unusual reductive debromination process due to the presence of the free NH group. This dehalogenation can

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。