(1S,2R,4S,5R)-2-(aminomethyl)-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane | 290817-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2-(aminomethyl)-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanamine
• CAS: 290817-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: ZDMOUIRMMCULSB-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-2-(aminomethyl)-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-5-乙基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的配体在催化不对称转移加氢中。

  摘要：

  衍生自金鸡纳生物碱奎宁和奎尼丁的手性奎宁环配体的集合已在芳族酮的催化不对称转移氢化中得到了评估。令人高兴的是，二胺QCI-胺和QCD-胺的[IrCl（COD）] 2络合物提供了最具活性的催化剂，能够还原一系列芳族酮，并具有出色的转化率和良好的对映选择性（最高95％ee）。这些是报道的基于喹uc啶核不对称转化的配体的最佳选择性，并提倡以假对映体形式商购的这些配体将在该催化方法和其他催化方法中得到实际应用。

  DOI：

  10.1039/b304060g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethylammonium N-{(1S,2R,4S,5R)-5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl}carbamate 生成 (1S,2R,4S,5R)-2-(aminomethyl)-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对喹可啉和喹可啶的 1,2-二氨基衍生物的异常稳定作用：持久性结晶原-氨基甲酸铵盐及其对Isatoic酸酐的反应性

  摘要：

  N-甲基芥酸酐 1 与一系列喹可啉 (QCI) 和喹可啶 (QCD) 衍生物的反应提供了相应的 QCI 和 QCD 取代的邻氨基苯甲酰胺 4-9。在 4-9 的合成中，我们研究了 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物的 C5 取代基对其碱性和极性的影响，因此，对它们对靛红酸酐的反应性的影响。通过将许多 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物暴露于（来自）空气中的二氧化碳，观察到二氧化碳加合物 10-15 的形成。在一个不寻常的反应中，我们获得了第一组由伯胺衍生的手性氨基甲酸铵，这为纯化和稳定 QCI 和 QCD 的氨甲基衍生物提供了一种方便的方法。所有化合物都通过光谱方法进行了充分表征。此外，通过X射线晶体结构测定证明了11的结构。杂环氮原子显示三角锥配位几何结构；酰胺基团基本上是平面的。铵离子的 N-2' 是三个不同氨基甲酸根阴离子的羧基氧原子的三重氢键供体。产生的净效应是平行于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300211

文献信息

• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。
• Quinine-Derived Imidazolidin-2-imine Ligands: Synthesis, Coordination Chemistry, and Application in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Sabina-Alexandra Filimon、Cristian G. Hrib、Sören Randoll、Ion Neda、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/zaac.200900485

  日期：2010.4

  Two new optically active bidentate N,N-ligands, DMIQCI (3a) and DMIQCD (3b), containing a quinuclidine core and an imidazolidin-2-imine unit, were synthesized. The reaction of these ligands with [(η5-C5Me5)RuCl]4 afforded the brick-red ruthenium(II) complexes [(η5-C5Me5)Ru(DMIQCI)Cl] (4) and [(η5-C5Me5)Ru(DMIQCD)Cl] (5), which were used as catalysts in the transfer hydrogenation of acetophenone in

  合成了两个新的光学活性双齿 N，N-配体，DMIQCI (3a) 和 DMIQCD (3b)，包含奎宁环核心和咪唑啉-2-亚胺单元。这些配体与 [(η5-C5Me5)RuCl]4 反应得到砖红色钌 (II) 配合物 [(η5-C5Me5)Ru(DMIQCI)Cl] (4) 和 [(η5-C5Me5)Ru(DMIQCD) )Cl] (5)，用作苯乙酮在沸腾的 2-丙醇中转移氢化的催化剂。3a 和 3b 与 [(COD)PdCl2]（COD = 1,5-环辛二烯）和 [(DME)NiBr2]（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）反应得到方形平面钯（II）配合物 [(DMIQCI)PdCl2] (7) 和 [(DMIQCD)PdCl2] (8) 或四面体镍 (II) 配合物 [(DMIQCI)NiBr2] (9) 和 [(DMIQCD)NiBr2] (10)，分别。报道了 4、7、9·THF 和 10
• Recalcitrant SN2 Displacements at Carbon C9 of Quincorine and Quincoridine: 1,2-Amino Halides and Mesylates with Configurationally Rigid Nitrogen
  作者：Olaf Schrake、M. Heiko Franz、R. Wartchow、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00330-6

  日期：2000.6

  SN2 reactions at carbon C9 of Quincorine (QCI) and Quincoridine (QCD) were investigated and found to be difficult, due to the special structural (‘β-amino effect’) and conformational factors. Efficient experimental procedures for displacement with a variety of carbon and heteroatom nucleophiles were developed.

  由于特殊的结构（“β-氨基效应”）和构象因素，研究了在奎宁碱（QCI）和奎宁丁（QCD）的碳C9处的S N 2反应是困难的。开发了用于替换各种碳原子和杂原子亲核试剂的高效实验程序。
• Truncated Cinchona alkaloids as catalysts in enantioselective monobenzoylation of meso-1,2-diols
  作者：E. Peter Kündig、Alvaro Enriquez Garcia、Thierry Lomberget、Pablo Perez Garcia、Patrick Romanens

  DOI：10.1039/b808268e

  日期：——

  Readily synthesised quincorine and quincoridine derived chiral diamines efficiently catalyse the asymmetric monobenzoylation of cyclic and acyclic meso-1,2-diols.

  容易合成的喹啉和喹吖啶衍生手性二胺可高效催化环状和非环状介-1,2-二醇的不对称单苯甲酰化反应。
• New Members of the Cinchona Alkaloid Family: 9-Aminoquincorine-10-aldehyde and 9-Aminoquincoridine-10-aldehyde
  作者：Ion Neda、Elena Fodor、Catalin V. Maftei、Monica Mihorianu、Horst-Dieter Ambrosi、M. Heiko Franz

  DOI：10.1002/ejoc.201301286

  日期：2013.12

  This paper reports the synthesis of the new enantiopure amino aldehydes, 9-aminoquincorine-10-aldehyde (1) and 9-aminoquincoridine-10-aldehyde (2). These alkaloid-like compounds are derivatives of the Cinchona alkaloids quinine and quinidine. Their application as chiral building blocks in the synthesis of novel compounds is demonstrated by the reduction and reductive amidation of the aldehyde moiety

  本文报道了新的对映体纯氨基醛、9-氨基喹可啉-10-醛 (1) 和 9-氨基喹可啶-10-醛 (2) 的合成。这些类生物碱化合物是金鸡纳生物碱奎宁和奎尼丁的衍生物。通过醛部分的还原和还原酰胺化证明了它们在合成新化合物中作为手性构件的应用。此外，还描述了它们在早期药物发现和超分子化学中的应用。