d-1,2-bis-(methylphenylphosphino)-ethane | 17325-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d-1,2-bis-(methylphenylphosphino)-ethane
• 英文别名: (R)-methyl-[2-[methyl(phenyl)phosphanyl]ethyl]-phenylphosphane
• CAS: 17325-53-0；17325-54-1；23808-01-7；39480-15-4；90898-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₀P₂
• 分子量: 274.282
• InChiKey: VYFGWWDHJFRKFI-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  134-136 °C(Press: 0.3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 d-1,2-bis-(methylphenylphosphino)-ethane 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 chir-anti-{RuCl2(d-C16H20P2)2}
  参考文献：
  名称：

  Bercz, J. P.; Horner, L.; Bercz, C. V., Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 17 - 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S_P,S_P)-1,2-bis[(methyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到d-1,2-bis-(methylphenylphosphino)-ethane
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦的对映发散合成

  摘要：

  描述了使用麻黄碱方法和膦硼烷化学对 P-chirogenic 单和二膦的对映发散合成的几种方法。首先，当在合成途径中改变有机锂试剂的添加顺序时，可以从由 (+)-麻黄碱制备的相同 oxazaphospholidine 硼烷络合物开始获得叔膦的两种对映异构体。第二种方法基于氯膦硼烷，它与有机锂试剂反应，得到相应的具有反转构型的膦。在氯膦硼烷与叔丁基锂试剂反应的情况下，发生金属-卤素交换以提供相应的磷化物硼烷并保留构型。磷化硼烷与卤代烷反应生成相同的膦，但具有相反的构型。另一种方法取决于从 (-)-麻黄碱中非对映选择性制备起始 oxazaphospholidine 硼烷复合物，根据情况，这导致生成膦的一种或另一种对映异构体。最后，(R,R)- 和 (S,S)-1,2-双（甲基苯基膦基）乙烷的合成也使用 P-chirogenic 二亚膦酸二硼烷的两种对映异构体进行了证明，同时允许引入烷基-或磷原

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.06.001

文献信息

• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ru: SVol., 159, page 437 - 439
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Phosphororganische verbindungen 54 optisch aktive 1,2-äthylen-bis-phosphoniumsalze und 1,2-äthylen-bis-phosphine
  作者：L. Horner、J.P. Bercz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84196-4

  日期：1966.1
• US7541498B2
  申请人：——

  公开号：US7541498B2

  公开（公告）日：2009-06-02
• Enantiodivergent synthesis of P-chirogenic phosphines
  作者：Fanny Chaux、Slawomir Frynas、Hugo Laureano、Christine Salomon、Gérald Morata、Marie-Laure Auclair、Michel (Massoud) Stephan、Rachid Merdès、Philippe Richard、Marie-Jo Ondel-Eymin、Jean-Christophe Henry、Jérôme Bayardon、Christophe Darcel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/j.crci.2010.06.001

  日期：2010.8

  (+)-ephedrine, when changing the order of addition of the organolithium reagents during the synthetic pathway. The second approach is based on the chlorophosphine boranes, which react with an organolithium reagent, to afford the corresponding phosphines with inversion of configuration. In the case where the chlorophosphine borane reacts with the t-butyl lithium reagent, a metal-halogen exchange occurs to

  描述了使用麻黄碱方法和膦硼烷化学对 P-chirogenic 单和二膦的对映发散合成的几种方法。首先，当在合成途径中改变有机锂试剂的添加顺序时，可以从由 (+)-麻黄碱制备的相同 oxazaphospholidine 硼烷络合物开始获得叔膦的两种对映异构体。第二种方法基于氯膦硼烷，它与有机锂试剂反应，得到相应的具有反转构型的膦。在氯膦硼烷与叔丁基锂试剂反应的情况下，发生金属-卤素交换以提供相应的磷化物硼烷并保留构型。磷化硼烷与卤代烷反应生成相同的膦，但具有相反的构型。另一种方法取决于从 (-)-麻黄碱中非对映选择性制备起始 oxazaphospholidine 硼烷复合物，根据情况，这导致生成膦的一种或另一种对映异构体。最后，(R,R)- 和 (S,S)-1,2-双（甲基苯基膦基）乙烷的合成也使用 P-chirogenic 二亚膦酸二硼烷的两种对映异构体进行了证明，同时允许引入烷基-或磷原