3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pentenyl)androst-5-en-17-one | 854143-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pentenyl)androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3b-(t-Butyldimethylsilyloxy)-15b-(4-pentenyl)androst-5-en-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-15-pent-4-enyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 854143-54-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂Si
• 分子量: 470.811
• InChiKey: RAOQVUVYXRGVAB-SQXPUTCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pentenyl)androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (17Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pivaloyloxybutyl)pregna-5,17-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15?-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters

  摘要：

  从Δ15-17-酮固醇出发，通过铜（I）催化的格氏试剂 1,4-加成，然后对 15-烯基取代基进行修饰，通过维蒂希反应引入 17-亚乙基成分，并在类固醇分子的 A 环和 B 环上进行转化，我们获得了一系列 15β-羟烷基取代 (17Z)-pregn-17-enes 及其醚和酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0067-4
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基雄甾-5,15-二烯-17-酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pentenyl)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15?-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters

  摘要：

  从Δ15-17-酮固醇出发，通过铜（I）催化的格氏试剂 1,4-加成，然后对 15-烯基取代基进行修饰，通过维蒂希反应引入 17-亚乙基成分，并在类固醇分子的 A 环和 B 环上进行转化，我们获得了一系列 15β-羟烷基取代 (17Z)-pregn-17-enes 及其醚和酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0067-4

文献信息

• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• Synthesis of 15?-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters
  作者：A. V. Baranovskii、R. P. Litvinovskaya、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s11178-005-0067-4

  日期：2004.11

  Proceeding from Δ15-17-ketosteroids via copper(I)-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagent followed by modification of the 15-alkenyl substituent, introduction of a 17-ethylidene component via Wittig reaction, and transformations in the A and B rings of the steroid molecule we obtained a series of 15β-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters.

  从Δ15-17-酮固醇出发，通过铜（I）催化的格氏试剂 1,4-加成，然后对 15-烯基取代基进行修饰，通过维蒂希反应引入 17-亚乙基成分，并在类固醇分子的 A 环和 B 环上进行转化，我们获得了一系列 15β-羟烷基取代 (17Z)-pregn-17-enes 及其醚和酯。