3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-oxobutyl)androst-5-en-17-one | 854143-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-oxobutyl)androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3b-(t-Butyldimethylsilyloxy)-15b-(4-oxo-butyl)androst-5-en-17-one；4-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-yl]butanal
• CAS: 854143-56-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃Si
• 分子量: 472.784
• InChiKey: NCBRNSUCSRYOMQ-BIVWYGPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-oxobutyl)androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (17Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pivaloyloxybutyl)pregna-5,17-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15?-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters

  摘要：

  从Δ15-17-酮固醇出发，通过铜（I）催化的格氏试剂 1,4-加成，然后对 15-烯基取代基进行修饰，通过维蒂希反应引入 17-亚乙基成分，并在类固醇分子的 A 环和 B 环上进行转化，我们获得了一系列 15β-羟烷基取代 (17Z)-pregn-17-enes 及其醚和酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0067-4
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基雄甾-5,15-二烯-17-酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-oxobutyl)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15?-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters

  摘要：

  从Δ15-17-酮固醇出发，通过铜（I）催化的格氏试剂 1,4-加成，然后对 15-烯基取代基进行修饰，通过维蒂希反应引入 17-亚乙基成分，并在类固醇分子的 A 环和 B 环上进行转化，我们获得了一系列 15β-羟烷基取代 (17Z)-pregn-17-enes 及其醚和酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0067-4

文献信息

• Synthesis of 15?-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters
  作者：A. V. Baranovskii、R. P. Litvinovskaya、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s11178-005-0067-4

  日期：2004.11

  Proceeding from Δ15-17-ketosteroids via copper(I)-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagent followed by modification of the 15-alkenyl substituent, introduction of a 17-ethylidene component via Wittig reaction, and transformations in the A and B rings of the steroid molecule we obtained a series of 15β-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters.

  从Δ15-17-酮固醇出发，通过铜（I）催化的格氏试剂 1,4-加成，然后对 15-烯基取代基进行修饰，通过维蒂希反应引入 17-亚乙基成分，并在类固醇分子的 A 环和 B 环上进行转化，我们获得了一系列 15β-羟烷基取代 (17Z)-pregn-17-enes 及其醚和酯。