(17Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pivaloyloxybutyl)pregna-5,17-diene | 854143-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pivaloyloxybutyl)pregna-5,17-diene
• 英文别名: 4-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-yl]butyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 854143-67-2
• 化学式: C₃₆H₆₂O₃Si
• 分子量: 570.972
• InChiKey: RZHBPZJQTZFTEN-UGMLEQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pivaloyloxybutyl)pregna-5,17-diene 、 聚合甲醛 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(20S)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-20-hydroxymethyl-15β-(4-pivaloyloxybutyl)pregna-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to preparation of indole derivatives fused with a bicyclo[3.3.1]nonane framework

  摘要：

  Starting with Delta(15)-17-ketosteroids, applying Normant reaction with allylmagnesium bromide and anionic Cope rearrangement of the formed allyl alcohol, 15 alpha-derivatives of androstane series were prepared. The latter were brought into Wittig reaction with an ylide generated from ethyltriphenylphosphonium bromide, and the product was subjected to ene reaction to provide 15 alpha-substituted pregnanes.

  DOI：

  10.1134/s1070428007080106
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pentenyl)androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (17Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15β-(4-pivaloyloxybutyl)pregna-5,17-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15?-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters

  摘要：

  从Δ15-17-酮固醇出发，通过铜（I）催化的格氏试剂 1,4-加成，然后对 15-烯基取代基进行修饰，通过维蒂希反应引入 17-亚乙基成分，并在类固醇分子的 A 环和 B 环上进行转化，我们获得了一系列 15β-羟烷基取代 (17Z)-pregn-17-enes 及其醚和酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0067-4

文献信息

• Synthesis of 15?-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters
  作者：A. V. Baranovskii、R. P. Litvinovskaya、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s11178-005-0067-4

  日期：2004.11

  Proceeding from Δ15-17-ketosteroids via copper(I)-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagent followed by modification of the 15-alkenyl substituent, introduction of a 17-ethylidene component via Wittig reaction, and transformations in the A and B rings of the steroid molecule we obtained a series of 15β-hydroxyalkyl-substituted (17Z)-pregn-17-enes, their ethers and esters.

  从Δ15-17-酮固醇出发，通过铜（I）催化的格氏试剂 1,4-加成，然后对 15-烯基取代基进行修饰，通过维蒂希反应引入 17-亚乙基成分，并在类固醇分子的 A 环和 B 环上进行转化，我们获得了一系列 15β-羟烷基取代 (17Z)-pregn-17-enes 及其醚和酯。
• Synthetic approach to preparation of indole derivatives fused with a bicyclo[3.3.1]nonane framework
  作者：A. V. Baranovskii、R. P. Litvinovskaya、V. A. Khripach

  DOI：10.1134/s1070428007080106

  日期：2007.8

  Starting with Delta(15)-17-ketosteroids, applying Normant reaction with allylmagnesium bromide and anionic Cope rearrangement of the formed allyl alcohol, 15 alpha-derivatives of androstane series were prepared. The latter were brought into Wittig reaction with an ylide generated from ethyltriphenylphosphonium bromide, and the product was subjected to ene reaction to provide 15 alpha-substituted pregnanes.