N-(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)硝酰胺 | 162111-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)硝酰胺
• 英文名称: 3-nitramino-4-nitrofurazan
• 英文别名: N-(4-Nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)nitramide
• CAS: 162111-07-1
• 化学式: C₂HN₅O₅
• 分子量: 175.06
• InChiKey: ORHXRHOVUJUYPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  386.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)硝酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.74 g的产率得到potassium 4-nitrofurazan-3-nitramide
  参考文献：
  名称：

  3-Nitraamino-4-nitrofurazan：通过引入烷基硝胺提高稳定性和能量特性

  摘要：

  用 N2O5 硝化 3-amino-4-nitrofurazan 产生相应的硝胺。3-硝基-4-硝基呋喃是一种在爆轰性能方面非常有前途的炸药，但它具有吸湿性、热稳定性低和对外界刺激敏感性高的缺点。通过用 1-氯-2-硝基丙烷烷基化或通过两种 3-硝基-4-硝基呋喃的组合引入其他硝胺基团，产生相应的更稳定和非吸湿性的开链硝胺。通过单晶X射线衍射研究了它们的分子结构。通过计算它们分子表面的静电势来评估它们的冲击敏感性的显着差异。此外，

  DOI：

  10.1002/zaac.201700037
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-1,3-diazapropane 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-(4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tselinskii, I. V.; Mel'nikova, S. F.; Vergizov, S. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1125 - 1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of primary aminofurazans with aqueous nitric acid
  作者：V. P. Zelenov、A. A. Lobanova

  DOI：10.1007/s11172-011-0054-6

  日期：2011.2

  A convenient procedure for the synthesis of N-nitroaminofurazans by nitration of primary 3-amino-4-R-furazans (R = Me, NO2, phenyl-, methyl-NNO-azoxy-, tert-butyl-NNO-azoxy-, tert-butyldiazenyl-, etc.) with 66–77% aqueous nitric acid was developed. Depending on the concentration of HNO3, the reaction is carried out at a temperature from 18 to 55 °C, the yield of the products is 80–99%. 3-Nitramino-4-phenylfurazan with unsubstituted benzene ring was obtained by nitration of 3-amino-4-phenylfurazan.

  研究人员开发了一种简便的程序，通过用 66-77% 的硝酸水溶液硝化伯胺基 3-氨基-4-R-呋喃（R = Me、NO2、苯基、甲基-NNO-氮氧基、叔丁基-NNO-氮氧基、叔丁基二氮基等）来合成 N-硝基氨基呋喃。根据 HNO3 的浓度，反应在 18 至 55 ℃ 的温度下进行，产物的收率为 80-99%。通过对 3-氨基-4-苯基呋咱进行硝化，得到了具有未取代苯环的 3-硝氨基-4-苯基呋咱。
• 3-nitramino-4-nitrofurazan and salts thereof
  申请人：Thiokol Corporation

  公开号：US05460669A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  The energetic salts of 3-nitramino-4-nitrofurazan have a desirable combination of desirable properties such as sufficiently high densities, and low or no hydrogen content. The salts are useful as ingredients in various propellant, explosive, gassifier, and pyrotechnic compositions. 3-Nitramino-4-nitrofurazan is itself a useful energetic compound and is also useful in the synthesis of still further energetic compounds.

  3-硝基氨基-4-硝基呋咱酮的活性盐具有理想的性质组合，例如足够高的密度和低或不含氢。这些盐在各种推进剂、炸药、气化剂和烟火组合物中作为成分非常有用。3-硝基氨基-4-硝基呋咱酮本身也是一种有用的活性化合物，并且在合成更多活性化合物时也很有用。
• N-Propargyl nitramines: synthesis and structure
  作者：P. S. Gribov、K. Yu. Suponitsky、A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-024-4263-1

  日期：2024.5

  In the presence of alkali in DMF, propargyl bromide and propargyl tosylate participate in the N- and O-alkylation of the nitramino group, giving N—R—N-propargylnitramines and 1-propargyloxy-2-R-diazene 1-oxides. Most of O-propargyl derivatives are unstable and decompose in the reaction medium; however, an O-propargylation product was isolated. All products were characterized by multinuclear NMR spectroscopy

  在 DMF 中存在碱的情况下，炔丙基溴和炔丙基甲苯磺酸酯参与硝氨基的 N-和 O-烷基化，得到 N-R-N-炔丙基硝胺和 1-炔丙氧基-2-R-二氮烯 1-氧化物。大多数O-炔丙基衍生物不稳定，在反应介质中会分解；然而，分离出了O-炔丙基化产物。所有产物均通过多核核磁共振波谱进行表征。通过 X 射线衍射分析研究了两种化合物。
• One-pot synthesis of 4,6,8-trinitro-4,5,7,8-tetrahydro-6H-furazano[3,4-f]-1,3,5-triazepine in ionic liquids
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Natal’ya S. Aleksandrova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.002

  日期：2010.9

  Nitration of 3,4-diaminofurazan with HNO3, followed by condensation of the di(nitramine) intermediate with N,N-bis(hydroxymethyl)-N-nitroamine or N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine in ionic liquids affords the title compound in good yield.