17-deacetyl-17-O-(4-succinylpodophyllotoxinyl)vindoline | 1043907-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 17-deacetyl-17-O-(4-succinylpodophyllotoxinyl)vindoline
• 英文别名: 1-O-[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl] 4-O-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraen-11-yl] butanedioate
• CAS: 1043907-99-8
• 化学式: C₄₉H₅₄N₂O₁₅
• 分子量: 910.972
• InChiKey: WRLLDGSYROXICY-CGKQKBTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-deacetyl-17-O-(4-succinylpodophyllotoxinyl)vindoline 、 catharanthine hydrochloride 在 盐酸 、 glycine buffer 、 三氯化铁 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.5h， 以28%的产率得到17-deacetyl-17-O-(4-O-succinylpodophyllotoxinyl)anhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合的抑制剂：长春花碱，脱水长春碱和长春瑞滨与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III的杂合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过将脱水长春碱，长春瑞滨和长春碱与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III连接而获得的一系列新型杂合化合物。介绍了两种类型的二酰基间隔基。报道了杂合化合物对微管蛋白聚合的影响。结果突出了间隔物的长度的重要性。具有最佳体外活性的化合物的免疫荧光显微镜和流式细胞术测量可能会破坏细胞中的微管网络并阻止适当的纺锤体设备的形成，从而导致细胞周期停滞在G2 / M期。在人肺癌细胞系A549中测试了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.025
• 作为产物：
  描述：

  4-O-hemisuccinylpodophyllotoxin 、 脱乙酰基文多灵 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到17-deacetyl-17-O-(4-succinylpodophyllotoxinyl)vindoline
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合的抑制剂：长春花碱，脱水长春碱和长春瑞滨与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III的杂合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过将脱水长春碱，长春瑞滨和长春碱与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III连接而获得的一系列新型杂合化合物。介绍了两种类型的二酰基间隔基。报道了杂合化合物对微管蛋白聚合的影响。结果突出了间隔物的长度的重要性。具有最佳体外活性的化合物的免疫荧光显微镜和流式细胞术测量可能会破坏细胞中的微管网络并阻止适当的纺锤体设备的形成，从而导致细胞周期停滞在G2 / M期。在人肺癌细胞系A549中测试了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.025

文献信息

• Inhibitors of tubulin polymerization: Synthesis and biological evaluation of hybrids of vindoline, anhydrovinblastine and vinorelbine with thiocolchicine, podophyllotoxin and baccatin III
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Giardini、Bruno Peretto、Gabriele Fontana、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Cristina Ronchi、Graziella Cappelletti、Daniele Cartelli、Jurgen Borlak、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.025

  日期：2008.6

  A series of novel hybrid compounds obtained by the attachment of anhydrovinblastine, vinorelbine, and vindoline to thiocolchicine, podophyllotoxin, and baccatin III are described. Two types of diacyl spacers are introduced. The influence of the hybrid compounds on tubulin polymerization is reported. The results highlight the importance of the length of the spacer. Immunofluorescence microscopy and

  描述了通过将脱水长春碱，长春瑞滨和长春碱与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III连接而获得的一系列新型杂合化合物。介绍了两种类型的二酰基间隔基。报道了杂合化合物对微管蛋白聚合的影响。结果突出了间隔物的长度的重要性。具有最佳体外活性的化合物的免疫荧光显微镜和流式细胞术测量可能会破坏细胞中的微管网络并阻止适当的纺锤体设备的形成，从而导致细胞周期停滞在G2 / M期。在人肺癌细胞系A549中测试了新合成的化合物。