4-O-hemisuccinylpodophyllotoxin | 47789-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-O-hemisuccinylpodophyllotoxin
• 英文别名: podophyllotoxin succinate monoester；4-oxo-4-(((5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)oxy)butanoic acid；Succinylpodophyllotoxin；O-(3-Carboxy-propionyl)-podophyllotoxin；podophyllotoxin-4-O-hemisuccinate；4-[[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 47789-93-5
• 化学式: C₂₆H₂₆O₁₁
• 分子量: 514.486
• InChiKey: FQGIDCZRZSKLJZ-LXFAFOKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-hemisuccinylpodophyllotoxin 、 7-乙基-10-羟基喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化合物、そのナノ粒子及び癌疾患の治療剤

  摘要：

  提供同时具有高分散稳定性和药物负载率的抗癌活性物质。解决方案是下式［Ｉ］中表示的化合物，或其在药学上可接受的盐。【选择图】无

  公开号：

  JP2021147340A
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以62 %的产率得到4-O-hemisuccinylpodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  可见光下伯和仲酰胺的选择性水解

  摘要：

  酰胺水解是有机化学中一个根本性的重要转变。在温和条件下开发具有广泛底物范围的水解程序是可取的。在此，通过利用光响应辅助邻硝基苯胺，我们建立了一个温和的两步水解伯和仲酰胺的协议。该协议由室温下中性条件下的可见光照射驱动，可容忍许多酸和碱敏感的官能团。可以选择性地水解各种药物、天然产物和氨基酸衍生的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00354

文献信息

• Inhibitors of tubulin polymerization: Synthesis and biological evaluation of hybrids of vindoline, anhydrovinblastine and vinorelbine with thiocolchicine, podophyllotoxin and baccatin III
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Giardini、Bruno Peretto、Gabriele Fontana、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Cristina Ronchi、Graziella Cappelletti、Daniele Cartelli、Jurgen Borlak、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.025

  日期：2008.6

  A series of novel hybrid compounds obtained by the attachment of anhydrovinblastine, vinorelbine, and vindoline to thiocolchicine, podophyllotoxin, and baccatin III are described. Two types of diacyl spacers are introduced. The influence of the hybrid compounds on tubulin polymerization is reported. The results highlight the importance of the length of the spacer. Immunofluorescence microscopy and

  描述了通过将脱水长春碱，长春瑞滨和长春碱与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III连接而获得的一系列新型杂合化合物。介绍了两种类型的二酰基间隔基。报道了杂合化合物对微管蛋白聚合的影响。结果突出了间隔物的长度的重要性。具有最佳体外活性的化合物的免疫荧光显微镜和流式细胞术测量可能会破坏细胞中的微管网络并阻止适当的纺锤体设备的形成，从而导致细胞周期停滞在G2 / M期。在人肺癌细胞系A549中测试了新合成的化合物。
• Podophyllotoxin derivatives
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20050004169A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  4-O esters of podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin are provided. The compounds are 4-O esters of an alkanoic acid or substituted alkanoic acid and podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin的4-O酯化物。这些化合物是Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin与烷基酸或取代烷基酸的4-O酯化物。这些化合物可用于治疗癌症。
• Synthesis and insecticidalactivity of novel dimers of celangulin-V and podophyllotoxin
  作者：Zhang Ji-wen、Li Sheng-kun、Ji Zhi-qin、Hu Zhao-nong、Wu Wen-jun

  DOI：10.1007/s10600-009-9396-9

  日期：2009.7

  Celangulin-V (1) and podophyllotoxin (2) are both natural compounds with significant insecticidal activity. The identical and nonidentical dimers of celangulin-V and podophyllotoxin (3, 4, 5) were synthesized using succinic acid as the linker, and their insecticidal activities against 3rd instar larvae of Mythimna separata were tested. Only the identical dimer of celangulin-V (3) show some insecticidal activity.

  Celangulin-V（1）和鬼臼毒素（2）都是具有显著杀虫活性的天然化合物。以琥珀酸为连接剂合成了celangulin-V和鬼臼毒素的相同和非相同二聚体（3、4、5），并测试了它们对Mythimna separata三龄幼虫的杀虫活性。只有celangulin-V的相同二聚体（3）显示出一定的杀虫活性。
• Insecticidal activity of twin compounds from podophyllotoxin and cytisine
  作者：Yuanyuan Zhang、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128104

  日期：2021.7

  twin compounds were prepared from two natural products podophyllotoxin and cytisine, which are isolated from the plants Podophyllum hexandrum and Thermopsis lanceolata, respectively. Compounds IIa (X = Cl, Y = R1 = R2 = H), IIIc (X = Y = R1 = R2 = Cl) and IVd (X = R1 = R2 = Br, Y = H) exhibited >2-fold potent insecticidal activity of podophyllotoxin against armyworm with FMRs greater than 60%. SARs were

  探索基于天然产物杀虫剂候选，并且在农业天然植物的高附加值的应用，一系列双化合物从两个天然产物鬼臼毒素和野靛碱，这是从该植物中分离的制备鬼臼hexandrum和披针叶黄华分别. 化合物IIa (X = Cl，Y = R 1  = R 2  = H)、IIIc (X = Y = R 1  = R 2  = Cl) 和IVd (X = R 1  = R 2 = Br, Y = H) 显示鬼臼毒素对粘虫的 2 倍以上有效杀虫活性，FMR 大于 60%。还观察到 SAR。值得注意的是，首次提出了双杀虫剂的想法。我们希望这一想法将有助于设计新的双杀虫剂，为未来六味子和披针草作为潜在的植物性农药在农业中的高附加值应用奠定基础。
• Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20070292352A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前所披露的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断部分的组合物。还提供了使用所披露的组合物进行诊断（即通过成像）目标细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。