3-氰基-5-<(甲氧基甲氧基)甲基>-4-甲基-2-(甲硫基)吡啶 | 101348-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氰基-5-<(甲氧基甲氧基)甲基>-4-甲基-2-(甲硫基)吡啶
• 英文名称: 3-cyano-5-<(methoxymethoxy)methyl>-4-methyl-2-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 3-cyano-5-[(methoxymethoxy)methyl]-4-methyl-2-(methylthio)pyridine；5-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-methylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 101348-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: ZQFPMXRPAUGICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-5-<(甲氧基甲氧基)甲基>-4-甲基-2-(甲硫基)吡啶 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-diamino-5-methyl-6-(hydroxymethyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基-2-(甲硫基)烟酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-氰基-5-<(甲氧基甲氧基)甲基>-4-甲基-2-(甲硫基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021