methyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(2R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate | 209911-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(2R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 209911-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: QKUMHYGRQNZJHI-BHBPTQKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(2R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate 在 barium dihydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-Keto-3-deoxygluconic acid, barium salt
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(2R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x