Dithiocarbonic acid O-[(3S,5R,7S,7aR,11aS)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7-yl] ester S-methyl ester | 791635-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-[(3S,5R,7S,7aR,11aS)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7-yl] ester S-methyl ester
• CAS: 791635-37-5
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₂S₂Si
• 分子量: 638.067
• InChiKey: LPQBTUDBQYUYIF-SNECAUNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-[(3S,5R,7S,7aR,11aS)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7-yl] ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到[(3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine通过来自aza-Prins环化和沃顿重排的通用中间体进行总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了通过一个常见的三环中间体对（+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine的对映选择性合成。这些合成方法简洁明了，并具有aza-Prins环化和很少使用的Wharton重排的方法，可通往共同的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol048353g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(3S,5R,7S,7aR,11aS)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine通过来自aza-Prins环化和沃顿重排的通用中间体进行总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了通过一个常见的三环中间体对（+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine的对映选择性合成。这些合成方法简洁明了，并具有aza-Prins环化和很少使用的Wharton重排的方法，可通往共同的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol048353g