(2S,5S,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-non-2-enoyl)-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 791635-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-non-2-enoyl)-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 791635-35-3
• 化学式: C₄₀H₅₉NO₄Si
• 分子量: 645.998
• InChiKey: ULMZCIPDBDCXRR-KVASPCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-non-2-enoyl)-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-lepadiformine
  参考文献：
  名称：

  （+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine通过来自aza-Prins环化和沃顿重排的通用中间体进行总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了通过一个常见的三环中间体对（+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine的对映选择性合成。这些合成方法简洁明了，并具有aza-Prins环化和很少使用的Wharton重排的方法，可通往共同的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol048353g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,5S,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-non-2-enoyl)-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个Ñ -Acyliminium环化途径的全合成（+） - CylindricineÇ

  摘要：

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo0501846