[(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-(diphenyl-phosphinoylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester | 153750-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-(diphenyl-phosphinoylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 153750-20-0
• 化学式: C₃₉H₄₄O₅P₂
• 分子量: 654.723
• InChiKey: KFQLEWNLQPHYNB-VPHURMRASA-N

物化性质

• 沸点：
  729.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-(diphenyl-phosphinoylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester 在 三氯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 {(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of chiral bisphosphine ligands containing a hetero-functional group

  摘要：

  New chiral bisphosphine ligands bearing hetero-functional groups were prepared by the use of asymmetric Diels-Alder reaction and silver-ion catalyzed rearrangement as key steps. The bisphosphines, especially bearing a carboxyl group, were found to be efficient ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80084-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅烷基环戊二烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-(diphenyl-phosphinoylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of chiral bisphosphine ligands containing a hetero-functional group

  摘要：

  New chiral bisphosphine ligands bearing hetero-functional groups were prepared by the use of asymmetric Diels-Alder reaction and silver-ion catalyzed rearrangement as key steps. The bisphosphines, especially bearing a carboxyl group, were found to be efficient ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80084-1