{(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy}-acetic acid | 153750-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy}-acetic acid
• CAS: 153750-25-5
• 化学式: C₃₅H₃₆O₃P₂
• 分子量: 566.617
• InChiKey: UCNIVXJDVFDAGW-OXIIUWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 {(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy}-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(2-{(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy}-acetylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination using novel types of chiral bisphosphine ligands (BHMPs)

  摘要：

  New chiral bisphosphine ligands, which have a pendant side chain bearing a carboxylic acid at the terminal position, were designed and prepared. These new bisphosphine ligands were found to be efficient for palladium-catalyzed asymmetric allylic amination.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00349-g
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅烷基环戊二烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯硅烷 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 {(1S,2S,3S,4R,7R)-2,3-Bis-[(diphenylphosphanyl)-methyl]-bicyclo[2.2.1]hept-7-yloxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of chiral bisphosphine ligands containing a hetero-functional group

  摘要：

  New chiral bisphosphine ligands bearing hetero-functional groups were prepared by the use of asymmetric Diels-Alder reaction and silver-ion catalyzed rearrangement as key steps. The bisphosphines, especially bearing a carboxyl group, were found to be efficient ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80084-1