3,9-二氢-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮 | 31542-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3,9-二氢-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 1,3-dipropylxanthine
• 英文别名: 1,3-di-n-propylxanthine；1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 31542-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 236.274
• InChiKey: MJVIGUCNSRXAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206°C
• 沸点：
  459.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-二氢-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 palladium dihydroxide N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.17h， 生成 1,3-dipropyl-8-(N-1-pyrazolyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二丙基-6-氨基脲嘧啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,9-二氢-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological and modeling studies of 1,3-di-n-propyl-2,4-dioxo-6-methyl-8-(substituted) 1,2,3,4-tetrahydro [1,2,4]-triazolo [3,4-f]-purines as adenosine receptor antagonists

  摘要：

  A new series of potential adenosine receptor antagonists with a [1,2,4]-triazolo-[3,4-f]-purine structure bearing at the 1 and 3 position n-propyl groups have been synthesized, and their affinities at the four human adenosine receptor subtypes (A(1), A(2A), A(2B) and A(3)) have been evaluated. In this case the presence of n-propyl groups seems to induce potency at the A(2A) and A(3) adenosine receptor subtypes as opposed to our previously reported series bearing methyl substituents at the 1 and 3 positions. In particular the non-acylated derivative 17 showed affinity at these two receptor subtypes in the micromolar range. Indeed, preliminary molecular modeling investigations according to the experimental binding data indicate a modest steric and electrostatic antagonist-receptor complementarity.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.04.012

文献信息

• Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05728686A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their use as pharmaceuticals A compound of the formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.3 are identical or different and at least one of the radicals R.sup.1 and R.sup.3 is a radical of the formula XI ##STR2## in which E is a covalent bond or a (C.sub.1 -C.sub.5)-alkyl, are suitable for the production of pharmaceuticals for the treatment of muscular atrophy, cachexia, muscular dystrophy, sepsis, septic shock, endotoxic shock, systemic inflammation response syndrome, adult respiratory distress syndrome, cerebral malaria, chronic pneumonia, pulmonary sarcoidosis, reperfusion damage, scar formation, inflammation of the bowel and ulcerative colitis, as a result of infections, acquired immune deficiency syndrome, cancer, trauma and other disorders having increased protein loss, peripheral circulatory disorders, disorders having altered leucocyte adhesion, and also disorders which are accompanied by an increased or unregulated tumor necrosis factor production such as rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis and other arthritic disorders.

  烷基黄嘌呤磷酰化合物和烷基黄嘌呤磷酰亚胺氧化物及其作为药物的应用 一种具有以下公式的化合物：##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，且至少一个自由基R.sup.1和R.sup.3是具有以下公式XI的自由基：##STR2##，其中E是共价键或（C.sub.1 -C.sub.5）-烷基，适用于生产用于治疗肌萎缩、恶病质、肌营养不良、败血症、败血性休克、内毒素性休克、系统性炎症反应综合征、成人呼吸窘迫综合征、脑型疟疾、慢性肺炎、肺肉芽肿病、再灌注损伤、疤痕形成、肠炎和溃疡性结肠炎、由于感染、获得性免疫缺陷综合症、癌症、创伤以及其他具有增加蛋白质丢失的疾病、外周循环障碍、具有改变的白细胞粘附的疾病，以及那些伴随有肿瘤坏死因子产生增加或不受控制的疾病，如类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、骨关节炎和其他关节疾病。
• [EN] INHIBITORS OF P75 RECEPTOR AND THEIR USES<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P75 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SARAGOVI HORACIO URI

  公开号：WO2012048417A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Novel p75 receptor antagonist compounds and compositions and uses thereof for the prevention and treatment of p75-associated disorders, such as neurodegenerative diseases, are described.

  小说p75受体拮抗剂化合物及其组合物和用途，用于预防和治疗与p75相关的疾病，如神经退行性疾病。
• DENDRIMER CONJUGATES OF AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE GPCR SUPERFAMILY
  申请人：Jacobson Kenneth A.

  公开号：US20090012035A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed are conjugates comprising a dendrimer and a ligand, which is a functionalized congener of an agonist or antagonist of a receptor of the G-protein coupled receptor (GPCR) superfamily, for example, wherein the functionalized congener is an A 1 adenosine receptor agonist having a purine nucleoside moiety and a functional group at the N 6 position of the purine nucleoside moiety, wherein the functional group has the formula (I): N 6 H—Ar 1 —CH 2 —C(═O)NH—R 1 (I), wherein Ar 1 and R 1 as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of treating various diseases, and a diagnostic method employing such conjugates.

  本文披露了包含树状聚合物和配体的共轭物，其中配体是G-蛋白偶联受体（GPCR）超家族受体的激动剂或拮抗剂的官能化同系物，例如，其中官能化同系物是具有嘌呤核苷酸基团和在嘌呤核苷酸基团的N6位置上具有官能基的A1腺苷受体激动剂，其中官能基具有以下结构式（I）：N6H—Ar1—CH2—C(═O)NH—R1（I），其中Ar1和R1如本文所定义。还披露了包括制药组合物、治疗各种疾病的方法以及使用这种共轭物的诊断方法。
• N9-Benzyl-substituted 1,3-dimethyl- and 1,3-dipropyl-pyrimido[2,1-f]purinediones: Synthesis and structure–activity relationships at adenosine A1 and A2A receptors
  作者：Anna Drabczyńska、Christa E. Müller、Janina Karolak-Wojciechowska、Britta Schumacher、Anke Schiedel、Olga Yuzlenko、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.018

  日期：2007.7

  affinity to adenosine A1 and A2A receptors, selected compounds were additionally investigated for affinity to the A3 receptor subtype. The results of the radioligand binding assays to A1 and A2A adenosine receptors showed that most of the 1,3-dimethyl-9-benzylpyrimidopurinediones exhibited selective affinity to A2A receptors at micromolar or submicromolar concentrations (for example, derivative 9 with o-methoxy

  描述了N-苄基嘧啶[2,1-f]嘌呤二酮的合成及其理化性质。这些衍生物是通过将7-氯丙基o-8-溴-1,3-二甲基-或1,3-二丙基黄嘌呤衍生物与相应的（未）取代的苄胺环合而合成的。也可以在微波辐射条件下获得二丙基衍生物。评价获得的化合物（1-20）对腺苷A1和A2A受体的亲和力，另外研究所选化合物对A3受体亚型的亲和力。放射性配体对A1和A2A腺苷受体的结合测定结果表明，大多数1,3-二甲基-9-苄基嘧啶嘌呤二酮在微摩尔或亚微摩尔浓度下均表现出对A2A受体的选择性亲和力（例如，具有邻甲氧基取代基的衍生物9在大鼠A2A受体上的Ki值为0.699 microM，选择性超过36倍。与先前描述的芳基嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮二丙基衍生物（化合物15-20）相反，对两种受体的亲和力均增加，但A1亲和力增加的幅度更大，结果取消了A2A的选择性。最佳的腺苷A1受体配体是间氯苄基衍生物18（Ki = 0
• 2-Aminopyridine compounds and use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20040006082A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides 2-aminopyridine compound having an excellent adenosine receptor (A 1 , A 2a , A 2b receptors) antagonism, which is represented by the following formula: 1 (wherein, R 1 represents cyano group, carboxyl group or an optionally substituted carbamoyl group; R 2 represents hydrogen atom, hydroxyl group, an optionally substituted C 1-6 alkoxy group, an optionally substituted C 6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group or an optionally substituted 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group; and R 3 and R 4 are the same as or different from each other and each represents a C 6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group, a 5- to 14-membered non-aromatic heterocyclic group or a 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group which may be substituted, respectively) or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异腺苷受体（A1、A2a、A2b 受体）拮抗作用的 2-氨基吡啶化合物，其化学式如下：1（其中，R1代表氰基、羧基或可选择取代的氨基甲酰基；R2代表氢原子、羟基、可选择取代的C1-6烷氧基、可选择取代的C6-14芳香烃环基或可选择取代的 5-到 14-成员芳香杂环基；R3和 R4相同或不同，分别代表 C6-14芳香烃环基、 5-到 14-成员非芳香杂环基或可选择取代的 5-到 14-成员芳香杂环基，或其盐。