2-(1-octyl)-5,6-difluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1393528-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1-octyl)-5,6-difluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• CAS: 1393528-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₉F₂N₃
• 分子量: 267.322
• InChiKey: YYKHPWPNCPQNHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-octyl)-5,6-difluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-butyloctyl)-5,6-difluoro-2Hbenzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  共轭侧链隔离d-A共聚物-基于苯并[1,2 b：4,5- b '] dithiophene- ALT -dithienylbenzotriazole：合成与光伏特性

  摘要：

  基于苯并二噻吩（BDT）的供体单元与噻吩共轭的侧链，噻吩π桥和苯并三唑（BTA）的受主单元（带有或不带有氟取代基）的共轭侧链分离D–A共聚物（PBDT-设计并合成了FBTA和PBDT-HBTA，以阐明它们的结构与属性之间的关系。共聚物薄膜显示出清晰的吸收峰，具有陡峭的吸收边缘，与其在固体膜中的刚性和有序结构一致。与BDT单元上带有烷氧基侧链的聚合物类似物相比，共聚物中BDT单元上的噻吩共轭侧链的取代引起了15 nm的红移吸收。与PBDT-HBTA相比，在BTA单元上被两个氟原子取代的PBDT-FBTA显示出较低的最高占据分子轨道能级，较高的空穴迁移率和明显更好的光伏性能。基于PBDT-FBTA / PC的聚合物太阳能电池（PSC）70 BM（1：2，w / w），含5％1,8-二碘辛烷添加剂，J sc为11.9 mA cm –2，V OC为0.75 V，功率转换效率（PCE）为6.0％，在AM1

  DOI：

  10.1021/cm3017006
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟苯-1,2-二胺 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1-octyl)-5,6-difluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  共轭侧链隔离d-A共聚物-基于苯并[1,2 b：4,5- b '] dithiophene- ALT -dithienylbenzotriazole：合成与光伏特性

  摘要：

  基于苯并二噻吩（BDT）的供体单元与噻吩共轭的侧链，噻吩π桥和苯并三唑（BTA）的受主单元（带有或不带有氟取代基）的共轭侧链分离D–A共聚物（PBDT-设计并合成了FBTA和PBDT-HBTA，以阐明它们的结构与属性之间的关系。共聚物薄膜显示出清晰的吸收峰，具有陡峭的吸收边缘，与其在固体膜中的刚性和有序结构一致。与BDT单元上带有烷氧基侧链的聚合物类似物相比，共聚物中BDT单元上的噻吩共轭侧链的取代引起了15 nm的红移吸收。与PBDT-HBTA相比，在BTA单元上被两个氟原子取代的PBDT-FBTA显示出较低的最高占据分子轨道能级，较高的空穴迁移率和明显更好的光伏性能。基于PBDT-FBTA / PC的聚合物太阳能电池（PSC）70 BM（1：2，w / w），含5％1,8-二碘辛烷添加剂，J sc为11.9 mA cm –2，V OC为0.75 V，功率转换效率（PCE）为6.0％，在AM1

  DOI：

  10.1021/cm3017006

文献信息

• Direct (Het)Arylation of Fluorinated Benzothiadiazoles and Benzotriazole with (Het)Aryl Iodides
  作者：Chun-Yang He、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jo402675v

  日期：2014.2.21

  A new and controllable method for the preparation of unsymmetrical and symmetrical fluorinated benzothiadiazole (FBT)–arene structures that can be applied in organic optoelectronic materials has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and shows excellent functional group compatibility, even toward bromide. Fluorinated benzotriazoles also take part in

  已开发出一种可控制的方法，该方法可制备可用于有机光电材料中的不对称和对称的氟化苯并噻二唑（FBT）-芳烃结构。该反应在温和的反应条件下高效地进行，甚至对溴化物也显示出优异的官能团相容性。氟化苯并三唑也参与反应。