(E)-2-phenyl-1-nitroprop-1-ene | 114390-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: 1-nitro-1-phenylprop-2-ene；1-nitro-1-phenyl-propene；1-nitro-1-phenylpropene；1-phenyl-1-nitropropene；(1-Nitro-allyl)-benzene；[(E)-1-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 114390-79-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: COMOEDSRBFJHCS-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-1-nitroprop-1-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将烷氧基阴离子添加到硝基烯烃中并随后进行氢化反应，可选择性地制备抗β-氨基醇

  摘要：

  将苄基烷氧基阴离子的非对映选择性共轭加成到硝基烯烃中，然后进行氢化反应，为制备抗β-氨基醇提供了一种新的便捷方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80295-1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 [Diethoxyphosphoryl(nitro)methyl]benzene 在 t-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-phenyl-1-nitroprop-1-ene 、 (Z)-2-phenyl-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一种制备共轭硝基烯烃的新方法

  摘要：

  1-硝基链烷膦酸酯与羰基化合物的缩合提供了一种新的、简便的制备共轭硝基烯烃的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.933

文献信息

• Synthesis of unsaturated silyl nitronates via the silylation of conjugated nitroalkenes
  作者：Elizaveta A. Khotyantseva、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.011

  日期：2018.8

  A new method for the synthesis of conjugated silyl nitronates from nitroalkenes is described. The procedure has wide substrate scope and is compatible with in situ generation of the substrates from 2-nitroalcohols or 2-chloro-nitroalkanes. A cascade transformation to give 3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide derivatives was disclosed.

  描述了一种从硝基烯烃合成共轭硅烷基磺酸盐的新方法。该方法具有广泛的底物范围，并且与由2-硝基醇或2-氯-硝基烷烃原位生成底​​物兼容。公开了一种级联转化，得到3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物衍生物。
• Mononitroalkylations of Butane-2,3-dione
  作者：Giuliana Pitacco、Alessandro Pizzioli、Ennio Valentin

  DOI：10.1055/s-1996-4190

  日期：1996.2

  The morpholino enamine of monoprotected butane-2,3-dione reacts with cyclic and acyclic conjugated nitroalkenes in a Michael-type reaction to yield nitro-substituted α-diketones, after acidic hydrolysis of the mononitroalkylated enamine adducts. Cyclopentanone, hexahydro-1H-pentalen-2-one and octahydro-2H-inden-2-one derivatives are readily obtained by base-catalyzed intramolecular nitroaldol reaction of the acyclic hydrolysis products.

  单保护丁烷-2,3-二酮的吗啉代烯胺在迈克尔型反应中与环状和无环共轭硝基烯烃反应，在单硝基烷基化烯胺加合物的酸性水解后生成硝基取代的α-二酮。环戊酮、六氢-1H-戊烯-2-酮和八氢-2H-茚-2-酮衍生物很容易通过无环水解产物的碱催化分子内硝基羟醛反应获得。
• Optically Active α-Phenylethylamine as Efficient Organocatalyst in the Solvent-free Reactions Between 2,3-Butanedione and Conjugated Nitroolefins
  作者：Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Fabio Prati、Ennio Valentin、Ennio Zangrando

  DOI：10.1002/chir.22088

  日期：2012.12

  have been shown to promote highly diastereoselective and complementary enantioselective formal [3 + 2]carbocyclization reactions between 2,3‐butanedione and conjugated nitroalkenes with formation of enantiomerically rich 2‐hydroxy‐3‐nitrocyclopentanone derivatives. The reactions were carried out both in solvent and under solvent‐free conditions. The absolute configurations of the products were assigned

  （R）-（+）和（S）-（-）-1-苯乙胺已显示出可以促进2,3-丁二酮与共轭硝基烯烃之间的高非对映选择性和互补对映选择性形式[3 + 2]碳环化反应，并形成对映体富含2-羟基-3-硝基环戊酮的衍生物 反应在溶剂和无溶剂条件下进行。通过X射线和圆二色性光谱分析确定产品的绝对构型。手性24：1005–1012，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Felluga, Fulvia,; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1645 - 1652
  作者：Felluga, Fulvia,、Nitti, Patrizia、Pitacco, Giuliana、Valentin, Ennio

  DOI：——

  日期：——
• Brussa, David; Felluga,Fulvia; Nitti, Patrizia, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 85 - 87
  作者：Brussa, David、Felluga,Fulvia、Nitti, Patrizia、Pitacco, Giuliana、Valentin, Ennio

  DOI：——

  日期：——