1,2-双[1,3-双（2,6-二-异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基]二甲苯 | 1070876-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,2-双[1,3-双（2,6-二-异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基]二甲苯
• 英文名称: ((HCN(2,6-iPr2C6H3))2C)SiSi(C(N(2,6-iPr2C6H3)CH)2)
• 英文别名: 1,2-Bis[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]disilene；[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-ylidene]-[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-ylidene]silylidenesilane
• CAS: 1070876-63-9
• 化学式: C₅₄H₇₂N₄Si₂
• 分子量: 833.363
• InChiKey: ZAKIJSQHFHLLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.47
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双[1,3-双（2,6-二-异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基]二甲苯 在 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硅 (i) 化学：NHC 稳定的硅 (i) 卤化物 Si2X2(Idipp)2 (X = Br, I) 和二硅 (i)-碘化阳离子 [Si2(I)(Idipp)2]+†

  摘要：

  一种合成 NHC 稳定的 Si( I ) 卤化物 Si 2 X 2 (Idipp) 2 ( 2-X , X = Cl, Br, I; Idipp = C[N(C 6 H 3 -2,开发了6 -i Pr 2 )CH] 2 )，它涉及用 1,2-二卤乙烷氧化 Si 2 (Idipp) 2 ( 1 )。1的卤化是一种非对映选择性反应，仅导致2-X的RR和SS对映异构体的外消旋混合物。化合物2-Br和2-I通过单晶X射线晶体学和多核核磁共振光谱学进行了表征，并通过量子化学方法分析了它们的电子结构。动态核磁共振光谱揭示了溶液中2-Br和2-I的流动过程，这涉及 NHC 基团围绕 Si-C NHC键的受阻旋转。[Li(Et 2 O) 2.5 ][B(C 6 F 5 ) 4 ] 从2-I中提取碘化物选择性地提供二硅 ( I ) 盐 [Si 2 (I)(Idipp) 2 ][B(C 6 5 ) _4 ] (

  DOI：

  10.1039/c5sc02681d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(tetrachloro-l5-silyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole 在 四氢呋喃 、 potassium graphite 作用下， 以23.2%的产率得到1,2-双[1,3-双（2,6-二-异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基]二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stabilization of Neutral Compounds with Homonuclear Bonds

  摘要：

  本发明涉及合成和稳定含有同核单键或多键的中性分子，以及其制备方法和用途。

  公开号：

  US20100041895A1

文献信息

• Transition-Metal-Mediated Cleavage of a SiSi Double Bond
  作者：Hunter P. Hickox、Yuzhong Wang、Yaoming Xie、Mingwei Chen、Pingrong Wei、Henry F. Schaefer、Gregory H. Robinson

  DOI：10.1002/anie.201503069

  日期：2015.8.24

  the 1:1 adduct L:SiSi[Fe(CO)4]:L (L:=CN(2,6‐Pri2C6H3)CH}2) (2) at room temperature. At raised temperature, however, 2 may react with another equivalent of Fe(CO)5 to give L:Si[μ‐Fe2(CO)6](μ‐CO)Si:L (3) through insertion of both CO and Fe2(CO)6 into the Si2 core, which represents the first experimental realization of transition metal‐carbonyl‐mediated cleavage of a SiSi double bond. The structures

  卡宾稳定的二硅（1）与Fe（CO）5反应得到1：1的加合物L：SiSi[Fe（CO）4 ]：L（L：= C N（2,6-Pr i 2 C 6 H 3）CH} 2）（2）在室温下。在升高的温度，但是，2可以与铁（CO）的另一当量反应5，得到L：SI [μ -铁2（CO）6 ]（μ-CO）的Si：L（3）通过两个CO的插入和Fe 2（CO）6进入Si 2核，这是过渡金属羰基介导的SiSi双键裂解的第一个实验实现。已经通过光谱，晶体学和计算方法研究了2和3的结构和键合。
• Addition of Small Electrophiles to N-Heterocyclic-Carbene-Stabilized Disilicon(0): A Revisit of the Isolobal Concept in Low-Valent Silicon Chemistry
  作者：Marius I. Arz、Martin Straßmann、Daniel Geiß、Gregor Schnakenburg、Alexander C. Filippou

  DOI：10.1021/jacs.6b01018

  日期：2016.4.6

  [B(Ar(F))4] (1R[B(Ar(F))4]; R = H, Me, Et; Ar(F) = C6H3-3,5-(CF3)2; Idipp = C[N(C6H3-2,6-iPr2)CH]2) as red to orange colored, highly air-sensitive solids, which were characterized by single-crystal X-ray diffraction, IR spectroscopy and multinuclear NMR spectroscopy. Dynamic NMR studies in solution revealed a degenerate isomerization (topomerization) of the "σ-bonded" tautomers of 1H[B(Ar(F))4], which

  (Idipp)Si=Si(Idipp) (1) 的质子化和烷基化得到混合价的二硅 (I)-硼酸盐 [(Idipp)(R)Si(II)=Si(0)(Idipp)][B( Ar(F))4] (1R[B(Ar(F))4]; R = H, Me, Et; Ar(F) = C6H3-3,5-(CF3)2; Idipp = C[N( -2,6-iPr2)CH]2) 为红色至橙色、对空气高度敏感的固体，通过单晶 X 射线衍射、红外光谱和多核 NMR 光谱对其进行表征。溶液中的动态 NMR 研究揭示了 1H[B(Ar(F))4] 的“σ 键合”互变异构体的简并异构化（拓扑异构化），根据量子化学计算通过 NHC 稳定化（NHC = N-杂环卡宾）二硅氢鎓离子（“π键”异构体），让人想起烯烃质子化时形成的卡宾离子的简并重排。1H[B(Ar(F))4] 的拓扑异构化提供了在分子系统中观察到的沿 Si=Si
• A Dimeric NHC-Silicon Monotelluride: Synthesis, Isomerization, and Reactivity
  作者：Yuk-Chi Chan、Bi-Xiang Leong、Yongxin Li、Ming-Chung Yang、Yan Li、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1002/anie.201705168

  日期：2017.9.11

  The reaction of the NHC–disilicon(0) complex [(IAr)Si=Si(IAr)] (1, IAr=:CN(Ar)C(H)}2, Ar=2,6‐iPr2C6H3) with two equiv of elemental Te in toluene at room temperature for three days afforded a mixture of the first dimeric NHC–silicon monotelluride [(IAr)Si=Te]2 (2) and its isomeric complex [(IAr)Si(μ‐Te)Si(IAr)=Te] (3). When the same reaction was performed for ten days, only 3 was isolated from the

  NHC-二硅（0）络合物[（I Ar）Si = Si（I Ar）]（1，I Ar =：C N（Ar）C（H）} 2，Ar = 2,6-在室温下，在甲苯中加入2当量元素Te的i Pr 2 C 6 H 3）混合物，得到第一二聚NHC-单硅碲化物[（I Ar）Si = Te] 2（2）及其异构体的混合物[（I Ar）Si（μ-Te）Si（I Ar）= Te]（3）。当相同反应进行十天时，从反应混合物中仅分离出3个。化合物1在甲苯4个当量元素Te中反应4周，其中通过形成进行2，3和NHC-氯化二硅tritelluride络合物[（I氩）的Si（=特）} 2碲]（5-TE） ，形成二聚体NHC-二碲化硅[[I Ar）Si（= Te）（μ‐Te）] 2（4）。该反应符合形成4的理论机理研究。化合物3与一当量的元素硫在甲苯中反应，形成第一个NHC-二硅硫二碲化物配合物[（I Ar）Si（= Te）}
• Cleavage of Carbene-Stabilized Disilicon
  作者：Mariham Y. Abraham、Yuzhong Wang、Yaoming Xie、Pingrong Wei、Henry F. Schaefer、Paul v. R. Schleyer、Gregory H. Robinson

  DOI：10.1021/ja203208t

  日期：2011.6.15

  Reaction of carbene-stabilized disilicon L:Si═Si:L (L: = :CN(2,6-Pr(i)(2)C(6)H(3))CH}(2), 1) with BH(3)·THF results in facile cleavage of the silicon-silicon double bond and the formation of two quite different "push-pull" stabilized products with borane- and carbene-coordinated silylene moieties: 2, containing a parent silylene (:SiH(2)); and 3, containing a unique three-membered cyclosilylene.

  卡宾稳定的二硅反应 L:Si=Si:L (L: = :CN(2,6-Pr(i)(2)C(6)H(3))CH}(2), 1)与 BH(3)·THF 导致硅 - 硅双键容易断裂，并形成两种截然不同的“推拉”稳定产品，具有硼烷和卡宾配位的亚甲硅烷基部分：2，包含母体亚甲硅烷（：硅氢（2））；和3，含有独特的三元亚环甲硅烷基。
• Carbene‐Stabilized Disilicon as a Silicon‐Transfer Agent: Synthesis of a Dianionic Silicon Tris(dithiolene) Complex
  作者：Yuzhong Wang、Cynthia A. Tope、Yaoming Xie、Pingrong Wei、Jeffrey L. Urbauer、Henry F. Schaefer、Gregory H. Robinson

  DOI：10.1002/anie.201916395

  日期：2020.6.2

  Reaction of carbene-stabilized disilicon (1) with the lithium-based dithiolene radical (2. ) affords the first dianionic silicon tris(dithiolene) complex (3). Notably, the formation of 3 represents the unprecedented utilization of carbene-stabilized disilicon (1) as a silicon-transfer agent. The nature of 3 was probed by multinuclear NMR spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction, and DFT computations

  卡宾稳定的二硅（1）与基于锂的二硫代烯基（2.）反应，得到第一双阴离子硅三（二硫代烯）配合物（3）。值得注意的是，形成3代表了卡宾稳定的二硅（1）作为硅转移剂的空前使用。3的性质通过多核NMR光谱，单晶X射线衍射和DFT计算来探究。