N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-3,5-difluorotyrosine methyl ester | 1070417-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-3,5-difluorotyrosine methyl ester
• 英文别名: Methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-YL)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1070417-88-7
• 化学式: C₂₅H₂₁F₂NO₅
• 分子量: 453.442
• InChiKey: SEBASABAVNQXBV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-3,5-difluorotyrosine methyl ester 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)-3,5-difluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Difluorotyrosine-Containing Peptides: Application in Substrate Profiling of Protein Tyrosine Phosphatases

  摘要：

  Fully protected 3,5-difluorotyrosine (F2Y), Fmoc-F2Y(tBu)-OH, is efficiently prepared by a chemoenzymatic process and incorporated into individual peptides and combinatorial peptide libraries. The F2Y-containing peptides display kinetic properties toward protein tyrosine phosphatases (PTPs) similar to their corresponding tyrosine-containing counterparts but are resistant to tyrosinase

  DOI：

  10.1021/ol801868a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-3,5-二氟酪氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以6.3 g的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-3,5-difluorotyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Difluorotyrosine-Containing Peptides: Application in Substrate Profiling of Protein Tyrosine Phosphatases

  摘要：

  Fully protected 3,5-difluorotyrosine (F2Y), Fmoc-F2Y(tBu)-OH, is efficiently prepared by a chemoenzymatic process and incorporated into individual peptides and combinatorial peptide libraries. The F2Y-containing peptides display kinetic properties toward protein tyrosine phosphatases (PTPs) similar to their corresponding tyrosine-containing counterparts but are resistant to tyrosinase

  DOI：

  10.1021/ol801868a