carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,16-trimethyl-18-((1E,3E)-2-methylnona-1,3-dienyl)-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester | 1173997-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,16-trimethyl-18-((1E,3E)-2-methylnona-1,3-dienyl)-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester
• 英文别名: [(3S,4R,6S,9S,10S,13E,16S,18S)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,6,16-trimethyl-18-[(1E,3E)-2-methylnona-1,3-dienyl]-2-oxo-1-oxacyclooctadec-13-en-9-yl] carbamate
• CAS: 1173997-33-5
• 化学式: C₄₃H₈₁NO₆Si₂
• 分子量: 764.29
• InChiKey: DXSCZPJTDZYBHB-FHMVYOEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.43
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,16-trimethyl-18-((1E,3E)-2-methylnona-1,3-dienyl)-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 以19%的产率得到carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-dihydroxy-3,6,16-trimethyl-18-((1E,3E)-2-methylnona-1,3-dienyl)-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohept-1-yne 、 carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyl-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester 、 (E)-tributyl-1-heptenyl stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,16-trimethyl-18-((1E,3E)-2-methylnona-1,3-dienyl)-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t

文献信息

• A Versatile Route to the Tulearin Class of Macrolactones: Synthesis of a Stereoisomer of Tulearin A
  作者：Alexander L. Mandel、Véronique Bellosta、Dennis P. Curran、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900936t

  日期：2009.8.6

  A versatile synthetic approach to the tulearin class of macrolactones has been developed and deployed to make a stereoisomer of tulearin A. The knowledge gained about structure and synthesis will expedite the assignment of the stereostructure of this new anticancer agent.

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。