(2Z,4E)-3-methyl-2,4-decadienoic acid | 274920-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methyl-2,4-decadienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E)-3-methyldeca-2,4-dienoic acid
• CAS: 274920-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: HBIHEKAVUPUBGT-GOJKSUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-methyl-2,4-decadienoic acid 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(S)-5-((R)-1-Iodo-hexyl)-4-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2Z,4E)-二烯酸的卤内酯化。γ-亚烷基丁烯内酯的新方法

  摘要：

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6485
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodobut-2-enoic acid 、 (E)-tributyl-1-heptenyl stannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,4E)-3-methyl-2,4-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257

文献信息

• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-0028-1083257

  日期：2009.1

  A variety of substituted 5-alkyl(aryl)idene- and 5-[iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones were readily prepared with good yields under very mild reaction conditions by the iodocyclization of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides with iodine monochloride. 3-Ylidene-isoindolin-1-ones were also synthesized in moderate to good yields under the same conditions. The methodology proceeded with total regioselectivity in all cases and was applied to the synthesis of new unsaturated lactam compounds.

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。
• Halolactonisation of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-dienoic Acids. A Novel Approach to γ-Alkylidene Butenolides
  作者：Séverine Rousset、Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2000-6485

  日期：2000.2

  Stereoselective synthesis of alkylidene butenolides was achieved from (2Z,4E)-dienoic acids by a sequence involving halocyclisation and elimination reactions. Selectivity was found to be highly dependent on the nature of the substituents. This methodology has been applied to the synthesis of a retinoid containing the alkylidene butenolide core.

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。