3-(1E)-1-heptenyl-4-(hydroxymethyl)-1-(2-propenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione | 311312-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(1E)-1-heptenyl-4-(hydroxymethyl)-1-(2-propenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: 3-[(E)-hept-1-enyl]-4-(hydroxymethyl)-1-prop-2-enyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• CAS: 311312-54-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: RRGMDXBVTOQVMD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1E)-1-heptenyl-4-(hydroxymethyl)-1-(2-propenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-香桃酸的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005552w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tributyl-1-heptenyl stannane 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(1E)-1-heptenyl-4-(hydroxymethyl)-1-(2-propenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-香桃酸的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005552w

文献信息

• Total Synthesis of the Quinone Epoxide Dimer (+)-Torreyanic Acid:  Application of a Biomimetic Oxidation/Electrocyclization/Diels−Alder Dimerization Cascade¹
  作者：Chaomin Li、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja021396c

  日期：2003.4.1

  An asymmetric synthesis of the quinone epoxide dimer (+)-torreyanic acid (48) has been accomplished employing [4 + 2] dimerization of diastereomeric 2H-pyran monomers. Synthesis of the related monomeric natural product (+)-ambuic acid (2) has also been achieved which establishes the biosynthetic relationship between these two natural products. A tartrate-mediated nucleophilic epoxidation involving

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸 (48) 的不对称合成已使用非对映体 2H-吡喃单体的 [4 + 2] 二聚化完成。相关单体天然产物 (+)-安布酸 (2) 的合成也已实现，这建立了这两种天然产物之间的生物合成关系。涉及羟基方向的酒石酸盐介导的亲核环氧化促进了关键手性醌单环氧化物中间体的不对称合成。还对基于torreyanic酸核心结构的模型二聚体进行了热解实验，并且观察到了非对映异构体2H-吡喃的平衡逆向Diels-Alder反应过程。