2-(3-(二甲基氨基)苯基)乙腈 | 175696-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-(二甲基氨基)苯基)乙腈
• 中文别名: 间二甲氨基苯乙腈
• 英文名称: (3-dimethylamino-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-(Dimethylamino)phenyl)acetonitrile；2-[3-(dimethylamino)phenyl]acetonitrile
• CAS: 175696-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD09923715
• 分子量: 160.219
• InChiKey: AUKPKUCUMZOTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(二甲基氨基)苯基)乙腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲水，有力和选择性7取代的2-氨基喹啉作为改进的人类神经元一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  神经元型一氧化氮合酶（nNOS）是开发抗神经退行性药物的目标。大多数的nNOS抑制剂模仿升-精氨酸，生物利用度差。2-氨基喹啉显示出作为生物可利用的nNOS抑制剂的前景，但遭受人类nNOS抑制作用低，相对于人类eNOS的选择性低以及与其他CNS靶标的显着结合。我们的目标是通过（a）截短原始支架或（b）引入亲水基团以中断亲脂性，混杂的药效团并促进与人nNOS特异性His342的相互作用来提高人nNOS的效力和选择性，并减少脱靶结合。我们合成了截短的和极性的2-氨基喹啉衍生物，并针对重组NOS酶对其进行了测定。尽管苯胺和吡啶衍生物与His342相互作用，但苄腈赋予大鼠和人nNOS最佳的抑制作用。在氰基附近引入疏水性取代基和氨基喹啉甲基化都大大改善了同工型的选择性。最重要的是，这些修饰保留了Caco-2的通透性并减少了脱靶CNS的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00835
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙腈 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(3-(二甲基氨基)苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  亲水，有力和选择性7取代的2-氨基喹啉作为改进的人类神经元一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  神经元型一氧化氮合酶（nNOS）是开发抗神经退行性药物的目标。大多数的nNOS抑制剂模仿升-精氨酸，生物利用度差。2-氨基喹啉显示出作为生物可利用的nNOS抑制剂的前景，但遭受人类nNOS抑制作用低，相对于人类eNOS的选择性低以及与其他CNS靶标的显着结合。我们的目标是通过（a）截短原始支架或（b）引入亲水基团以中断亲脂性，混杂的药效团并促进与人nNOS特异性His342的相互作用来提高人nNOS的效力和选择性，并减少脱靶结合。我们合成了截短的和极性的2-氨基喹啉衍生物，并针对重组NOS酶对其进行了测定。尽管苯胺和吡啶衍生物与His342相互作用，但苄腈赋予大鼠和人nNOS最佳的抑制作用。在氰基附近引入疏水性取代基和氨基喹啉甲基化都大大改善了同工型的选择性。最重要的是，这些修饰保留了Caco-2的通透性并减少了脱靶CNS的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00835

文献信息

• Pyrazolo [3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060252790A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or —(CH 2 ) 2 OH; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3a is a hydrogen atom (H) or C 1-3 alkyl; R 3 is optionally substituted branched C 3-6 alkyl, optionally substituted C 3-8 cycloalkyl, optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc): in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and Y is O, S, SO 2 , or NR 4 ; and wherein Het is of sub-formula (i), (ii), (iii), (iv) or (v): The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及式（I）化合物或其盐： 其中：R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或—（CH2）2OH；R2是氢原子（H），甲基或C1氟代烷基；R3a是氢原子（H）或C1-3烷基；R3是可选的取代的支链C3-6烷基，可选的取代的C3-8环烷基，可选的取代的单不饱和C5-7环烯基，可选的取代的苯基，或者是亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基： 其中n1和n2独立地为1或2；Y是O，S，SO2或NR4；而Het是亚式（i），（ii），（iii），（iv）或（v）： 这些化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。还提供了使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• The antiinfluenza activity of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Marcos L. Sznaidman、Eric A. Meade、Lilia M. Beauchamp、Stuart Russell、Margaret Tisdale

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00070-4

  日期：1996.3

  From a group of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds that have been screened against influenza virus, one derivative, 4-(3-piperidinyl benzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9), has shown promising activity against both the A and B strains. The compound had activity comparable to amantadine, but was inactive when given orally. 4-(Substitutedphenyl ethylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines showed no improved activity.
• Boyer; Bruylants, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 453,457
  作者：Boyer、Bruylants

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLO¬3,4-B PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1581532B1

  公开（公告）日：2010-04-28
• PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1581532A1

  公开（公告）日：2005-10-05