2-(3-(二甲基氨基)苯基)乙酸 | 132864-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(3-(二甲基氨基)苯基)乙酸
• 中文别名: 2-(3-(二甲胺基)苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(3-(dimethylamino)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(dimethylamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 132864-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LFDGDXLDISHYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(二甲基氨基)苯基)乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改善的溶解度和CNS渗透性的Orexin-1受体拮抗剂的合成和评价

  摘要：

  食欲素是下丘脑神经肽，在包括成瘾行为的动机在内的许多功能中起着重要作用。有人建议将orexin-1受体阻断剂作为治疗药物成瘾的潜在策略。我们以前曾报道过基于四氢异喹啉骨架的OX 1受体拮抗剂，具有出色的OX 1效能和选择性。然而，这些化合物具有高亲脂性（clogP> 5）和低至中等的溶解度。为了改善其性能，我们设计并合成了一系列类似物，其中的7位取代基已知有助于OX 1保留了效价和选择性，并在1-位引入了不同性质的组，如先前​​研究所示，该位通常可耐受取代。亲脂性较低（clogP = 3.07）的化合物44在钙动员试验中显示出出色的OX 1效能（K e = 5.7 nM）和选择性（比OX 2高1,760倍）。在初步的ADME研究中，有44个药物显示出极好的动力学溶解度（> 200μM），良好的CNS渗透性（在MDCK分析中P app = 14.7×10 –6 cm / sec）和较低的药物流出（流出比=

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00402
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-氨基苯乙酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50.21%的产率得到2-(3-(二甲基氨基)苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING-CONTAINING COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  [FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE FUSIONNÉ, SON APPLICATION, ET COMPOSITION LE CONTENANT
  [ZH] 一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物

  摘要：

  一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物，具体为一种如式(II)所示的含稠环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，该类化合物具有较佳的STAT5抑制活性。

  公开号：

  WO2022083731A1

文献信息

• 4-Aryl Pyrrolidines as Novel Orally Efficacious Antimalarial Agents. Part 2: 2-Aryl-<i>N</i>-(4-arylpyrrolidin-3-yl)acetamides
  作者：Marvin J. Meyers、Jianguang Liu、Zhijun Liu、Hongwei Ma、Linglin Dai、Dickson Adah、Siting Zhao、Xiaofen Li、Xiaorong Liu、Yongzhi Lu、Yanhui Huang、Zhengchao Tu、Xiaoping Chen、Micky D. Tortorella

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00123

  日期：2019.6.13

  Plasmodium demands identification of new drugs with novel chemotypes and mechanisms of action. As a follow up to our evaluation of 4-aryl-N-benzylpyrrolidine-3-carboxamides as novel pyrrolidine-based antimalarial agents, we describe herein the structure–activity relationships of the reversed amide homologues 2-aryl-N-(4-arylpyrrolidin-3-yl)acetamides. Unlike their carboxamide homologues, acetamide pyrrolidines

  疟疾是由疟原虫寄生虫感染引起的，每年造成数十万人死亡。疟原虫的新抗药性菌株的出现要求鉴定具有新化学型和作用机理的新药物。作为我们对4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-羧酰胺作为新型吡咯烷基抗疟剂的评估的后续措施，我们在此描述了反向酰胺同系物2-芳基-N-（4-芳基吡咯烷酮）的结构-活性关系-3-基）乙酰胺。不同于其酰胺酰胺同系物，乙酰胺吡咯烷不需要第三手性中心即可成为P的有效抑制剂。恶性疟并且在疟疾的小鼠模型中具有良好的药代动力学特性和改善的口服功效。化合物（-）-32a（CWHM-1552）在恶性疟原虫3D7分析中的体外IC 50为51 nM ，体内ED 90 <10 mg / kg / day和ED 99为30 mg / kg /鼠P. chabaudi模型中的一天。值得注意的是，此乙酰胺系列（3 S，4 R）与同源羧酰胺系列测定的结果相反。此类先导化合物对hERG通道具有适度的亲和力，并抑制CYP
• Novel Benzoxazole 2,4-Thiazolidinediones as Potent Hypoglycemic Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.
  作者：Kenji ARAKAWA、Masanori INAMASU、Mamoru MATSUMOTO、Kunihito OKUMURA、Kosuke YASUDA、Hidenori AKATSUKA、Saburo KAWANAMI、Akishige WATANABE、Koichi HOMMA、Yutaka SAIGA、Masakatsu OZEKI、Ikuo IIJIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1984

  日期：——

  benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was synthesized and evaluated for hypoglycemic activity in genetically obese and diabetic yellow KK mice. 2-Arylmethyl- and 2-(heteroarylmethyl)benzoxazole derivatives showed far more potent activity than known 2,4-thiazolidinedione derivatives such as ciglitazone, troglitazone and pioglitazone. A facile synthesis of benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was also established using

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010139481A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to naphthalene derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及萘衍生物以及它们的药用可接受盐。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用处。
• Discovery of orexin 2 receptor selective and dual orexin receptor agonists based on the tetralin structure: Switching of receptor selectivity by chirality on the tetralin ring
  作者：Keita Iio、Tsuyoshi Saitoh、Ryuichiro Ohshita、Tsubasa Hino、Mao Amezawa、Yoshiaki Takayama、Yasuyuki Nagumo、Naoshi Yamamoto、Noriki Kutsumura、Yoko Irukayama-Tomobe、Yukiko Ishikawa、Ryuji Tanimura、Masashi Yanagisawa、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128555

  日期：2022.3

  orientation of the amide side chain against the tetralin scaffold (S-configuration) would be selective for OX2R activation, and the downward orientation (R-configuration) would be significant for dual agonist activity. To our best knowledge, there have been no reports thus far that the stereochemistry of one carbon center on the agonist structure regulates the orexin receptor selectivity. Our results would

  基于萘型食欲素受体激动剂5的推定结合模式设计和合成了一系列新型1-氨基四氢化萘衍生物，并评估了它们对食欲素受体的激动剂活性。在1-氨基-四氢化萘骨架上引入N-甲基-(3-甲氧基苯基)乙酰胺单元显着增强了激动剂的效力。6的不对称合成表明具有 ( S )-1-氨基-四氢化萘骨架的(–)- 6显示出 OX 2 R 选择性激动剂活性（ OX 2 R、OX 1 R/OX 2 R的 EC 50  = 2.69 nM = 461) 但它的对映体 ( R)-(+)- 6显示出有效的 OX 1/2 R 双激动剂活性（OX 1 R 的 EC 50 =  13.5 nM，OX 2 R 的 0.579 nM ，OX 1 R/OX 2 R = 23.3）。这些结果表明，酰胺侧链对四氢化萘支架（S构型）的向上取向对 OX 2 R 激活具有选择性，而向下取向（R-配置）对于双重激动剂活性将是重要的。据我们所知，到目前为
• GLYCINE B ANTAGONISTS
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20120220577A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention relates to naphthalene derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及萘衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。本发明中的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。