ethyl (2R,3R)-3,4,-O-benzylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate | 114184-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3,4,-O-benzylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 114184-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: AKQPPRXRYGTVHD-KKPNGEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3,4,-O-benzylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.3%的产率得到(2R,3S)-1,2-O-benzylidenebutane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 1. The preparation of chiral butanetriols and -tetrols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a037
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3,4,-O-benzylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 1. The preparation of chiral butanetriols and -tetrols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a037

文献信息

• Toward the stereoselective synthesis of zaragozic acid framework: A desilylation-aldol reaction approach
  作者：Yudhi D. Kurniawan、Kellie L. Tuck、Sergio Castillón、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153493

  日期：2021.11

  A convergent synthesis of the C3-C8 fragment of zaragozic acids is described. The key reactions include desilylation-aldol reaction, rearrangement induced by regioselective reductive cleavage, BAIB/TEMPO-Pinnick oxidation, esterification, silylation, and hydrogenolysis.

  描述了萨拉戈齐酸的 C 3 -C 8片段的收敛合成。关键反应包括脱甲硅烷基化-羟醛反应、区域选择性还原裂解诱导的重排、BAIB/TEMPO-Pinnick 氧化、酯化、甲硅烷基化和氢解。
• ABUSHANAB, ELIE;VEMISHETTI, PURUSHOTHAM;LEIBY, ROBERT W.;SINGH, HARIBINSH+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2598-2602
  作者：ABUSHANAB, ELIE、VEMISHETTI, PURUSHOTHAM、LEIBY, ROBERT W.、SINGH, HARIBINSH+

  DOI：——

  日期：——