5-Cyano-6-imino-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 341512-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Cyano-6-imino-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-cyano-6-imino-1-(4-methylphenyl)-4-phenylpyridazine-3-carboxylate；ethyl 5-cyano-6-imino-1-(4-methylphenyl)-4-phenylpyridazine-3-carboxylate
• CAS: 341512-02-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: HXLUAKUVMQBRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-6-imino-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Cyano-6-oxo-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈的反应：一些哒嗪，哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉和吡咯衍生物的新型合成

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01153-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate 在 ammonium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Cyano-6-imino-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈反应的进一步研究：一些新型吡啶和哒嗪衍生物的合成

  摘要：

  对2-氰基-5-苯基-3,5-二氧戊腈进行醇解，然后进行Knoevenagel缩合，得到4,4-二氰基-3-苯基-3-丁烯酸乙酯，一种动态动态控制的产物，在酸性介质中进行环化，得到2，6-二羟基-4-苯基烟腈。描述了烟腈和2-氨基吡喃的一些偶氮衍生物。通过酸处理将5-芳基偶氮-2-氨基吡喃转化成哒嗪衍生物，而没有芳基偶氮取代基，得到吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00613-5