5-Cyano-6-oxo-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 341512-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Cyano-6-oxo-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-cyano-1-(4-methylphenyl)-6-oxo-4-phenylpyridazine-3-carboxylate；ethyl 5-cyano-1-(4-methylphenyl)-6-oxo-4-phenylpyridazine-3-carboxylate
• CAS: 341512-07-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: LGWBKYNIGYVWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-6-oxo-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-Cyano-5-oxo-3-phenyl-1-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈的反应：一些哒嗪，哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉和吡咯衍生物的新型合成

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01153-4
• 作为产物：
  描述：

  5-Cyano-6-imino-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Cyano-6-oxo-4-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈的反应：一些哒嗪，哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉和吡咯衍生物的新型合成

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01153-4

文献信息

• The reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: a novel synthesis of some pyridazine, pyridazino[2,3- a ]quinazoline and pyrrole derivatives
  作者：Fathy M Abdelrazek、Abdellatif M Salah El-Din、Ahmed E Mekky

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01153-4

  日期：2001.2

  and coupled with diazonium salts to afford azo derivatives. These azo derivatives and those of ethyl benzoylacetate could be cyclized into 4-oxo-, 6-oxo- and 6-iminopyridazines and pyridazino[2,3-a]quinazolines, respectively. The 6-iminopyridazines could be transformed into the 6-oxopyridazines. The imino- and oxopyridazines could be transformed into pyrrole derivatives.

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。