ethyl (2S,3S)-2-N-methylamino-3,4-O-methylethylidene-3,4-dihydroxybutanoate | 189350-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-N-methylamino-3,4-O-methylethylidene-3,4-dihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methylamino)acetate
• CAS: 189350-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: SPBQWGDYEPBDQJ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-N-methylamino-3,4-O-methylethylidene-3,4-dihydroxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2S,3R)-3-N-methylamino-1,2-O-methylethylidene-butan-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  On the Way to Liposidomycins, New Nucleoside Antibiotics. Access to the Homochiral Diazepanone Core

  摘要：

  Access to the homochiral diazepanone core of liposidomycins has been carried out through the regiospecific nucleophilic opening of an enantiomerically pure alpha-amino-beta,gamma-epoxy-acid precursor, by an L-amino acid derivative, on one hand and cyclisation by a peptidic coupling reaction, on the other hand.

  DOI：

  10.1080/07328309708006515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[(4'R)-2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl]-2-hydroxyacetate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-N-methylamino-3,4-O-methylethylidene-3,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  On the Way to Liposidomycins, New Nucleoside Antibiotics. Access to the Homochiral Diazepanone Core

  摘要：

  Access to the homochiral diazepanone core of liposidomycins has been carried out through the regiospecific nucleophilic opening of an enantiomerically pure alpha-amino-beta,gamma-epoxy-acid precursor, by an L-amino acid derivative, on one hand and cyclisation by a peptidic coupling reaction, on the other hand.

  DOI：

  10.1080/07328309708006515