33-(tert-butoxycarbonyl)-11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26-tetraoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8-trioxatritriacontane | 135638-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 33-(tert-butoxycarbonyl)-11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26-tetraoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8-trioxatritriacontane
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[[4-[5-[[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-phenylmethoxyamino]-4-oxobutanoyl]amino]pentyl-phenylmethoxyamino]-4-oxobutanoyl]amino]pentyl]-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 135638-88-9
• 化学式: C₅₁H₇₅N₅O₁₂
• 分子量: 950.183
• InChiKey: WJFUGKGQYBGRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  33-(tert-butoxycarbonyl)-11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26-tetraoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8-trioxatritriacontane 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26,34-pentaoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8,36,39,42-hexaoxatritetracontane
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯基铁螯合剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00115a006
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.75h， 生成 33-(tert-butoxycarbonyl)-11,22,33-tris(benzyloxy)-12,15,23,26-tetraoxo-11,16,22,27,33-pentaaza-2,5,8-trioxatritriacontane
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯基铁螯合剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00115a006

文献信息

• Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US05254724A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.

  利用O-保护的、N-保护的羟胺开始合成去铁胺B及其类似物和同系物，该羟胺被N-烷基化以产生一个保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后与合适的酐酸化。所得到的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，可高产率地提供去铁胺B。或者，可以通过将活化的聚醚与O-保护的、N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列类似的步骤，制备去铁胺B的聚醚类似物。
• US5254724A
  申请人：——

  公开号：US5254724A

  公开（公告）日：1993-10-19
• Synthesis and biological evaluation of hydroxamate-based iron chelators
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、James S. McManis、P. Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/jm00115a006

  日期：1991.11

  desferrioxamine B (DFO, 1) is described. Hydroxamate reagent 4 was elaborated in a series of high yield steps to the tert-butoxycarbonyl nitrile 11, which provided DFO in three transformations. The intermediate 11 could also be utilized in the preparation of DFO analogues which contain terminal N-acyl groups other than acetyl. The methodology was further employed in the syntheses of the DFO polyether analogues 2

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。