N-Boc-N-(4-fluorophenyl)-O-benzylhydroxylamine | 1010101-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-(4-fluorophenyl)-O-benzylhydroxylamine
• CAS: 1010101-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₃
• 分子量: 317.36
• InChiKey: PGISKQOVYVTQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sodium [(tert-butoxy)carbonyl]({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy})azanide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-Boc-N-(4-fluorophenyl)-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化交叉偶联反应中的羟胺聚合合成 N-芳基羟胺衍生物

  摘要：

  羟胺衍生物是成熟的氮前体，可通过氮-氧键的断裂经历各种过渡金属催化的转化。相反，由于 N-O 键固有的脆弱性，含有可转移亲电子羟胺的试剂的开发一直难以实现。在此，我们展示了高价碘化学在合成用于亲电子 N-O 部分转移的试剂中的效用。试剂2是一种羟胺极化，可通过铜催化的与硼酸的交叉偶联反应形成高价值的N-芳基羟胺合成子。使用试剂2的方法显示出广泛的官能团耐受性，特别是对其他亲电官能团的耐受性，并且与合成N-芳基羟胺衍生物的其他方法相比表现出正交反应性。这些可以进行 Cope 重排和后官能化，提供各种含氮结构单元。实验和计算机机理研究提出了一种催化循环，其中第一步涉及形成铜（II）-羟胺物质。然后该物质与硼酸反应产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06020

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Iodides
  作者：Kerri L. Jones、Achim Porzelle、Adrian Hall、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol7029273

  日期：2008.3.1

  An efficient method for the copper-catalyzed N-arylation of hydroxylamines with aryl iodides is described. A variety of N- and O-functionalized hydroxylamines were transformed in good to excellent yield with a broad range of aryl coupling partners. Methods for the selective deprotection of either the N- or O-substituents for further functionalization are also described.

  描述了一种用于铜胺与芳基碘化物的铜催化的N-芳基化的有效方法。各种N-和O-官能化的羟胺均具有良好的转化率，并具有广泛的芳基偶联配偶体。还描述了选择性脱保护N-或O-取代基以进一步官能化的方法。