N-(1-methylcyclopropyl)-N-phenylamine | 400777-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-methylcyclopropyl)-N-phenylamine
• 英文别名: N-(1'-methyl)cyclopropylaniline；N-(1-methylcyclopropyl)aniline
• CAS: 400777-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: PTYLPHAGPZZWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylcyclopropyl)-N-phenylamine 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-methyl-1,2-dioxolan-3-yl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-环丙基-N-苯胺在有氧条件下的自催化自由基开环-未知氧加合物N-(1,2-二氧戊环-3-基)-N-苯胺的独家形成

  摘要：

  与 N-烷基-N-环丙胺衍生物的高稳定性相反，已发现 N-环丙基-N-苯胺 (1a) 缓慢转化为迄今为止未知的产物 N-(1,2-二氧戊环-3-基) -N-苯胺 (1f) 在室温和有氧条件下。发现这种转化率因催化量的单电子氧化剂三（1,10-菲咯啉）FeIII 六氟磷酸盐或吸氢剂过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物的存在而显着增加。紫外线。基于 1a 的一些特定环甲基化衍生物的有氧开环反应的区域和立体化学结果，即 N-(1-甲基环丙基)-N-苯胺 (2a)、N-(反式-2-甲基环丙基)- N-苯胺(3a)和N-(顺-2-甲基环丙基)-N-苯胺(4a)，以及其他实验证据，提出了一种类似于乙烯基环丙烷氧化的自催化机制，用于形成 1,2-二氧戊环产物。这些新型衍生物的氧化自由基开环和相关化学在杂原子氧化酶的机理研究中可能很有价值。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3811::aid-ejoc3811>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基乙酰胺 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(1-methylcyclopropyl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-环丙基-N-苯胺在有氧条件下的自催化自由基开环-未知氧加合物N-(1,2-二氧戊环-3-基)-N-苯胺的独家形成

  摘要：

  与 N-烷基-N-环丙胺衍生物的高稳定性相反，已发现 N-环丙基-N-苯胺 (1a) 缓慢转化为迄今为止未知的产物 N-(1,2-二氧戊环-3-基) -N-苯胺 (1f) 在室温和有氧条件下。发现这种转化率因催化量的单电子氧化剂三（1,10-菲咯啉）FeIII 六氟磷酸盐或吸氢剂过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物的存在而显着增加。紫外线。基于 1a 的一些特定环甲基化衍生物的有氧开环反应的区域和立体化学结果，即 N-(1-甲基环丙基)-N-苯胺 (2a)、N-(反式-2-甲基环丙基)- N-苯胺(3a)和N-(顺-2-甲基环丙基)-N-苯胺(4a)，以及其他实验证据，提出了一种类似于乙烯基环丙烷氧化的自催化机制，用于形成 1,2-二氧戊环产物。这些新型衍生物的氧化自由基开环和相关化学在杂原子氧化酶的机理研究中可能很有价值。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3811::aid-ejoc3811>3.0.co;2-6

文献信息

• Intermolecular [3+2] Annulation of Cyclopropylanilines with Alkynes, Enynes, and Diynes<i>via</i>Visible Light Photocatalysis
  作者：Theresa H. Nguyen、Scott A. Morris、Nan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201400742

  日期：2014.9.15

  simple starting materials remain rare. We recently developed an intermolecular [3+2] annulation of cyclopropylanilines with alkenes and alkynes that enables this one‐step synthesis. Herein, we report our findings for a full‐scale study of the annulation. Significant expansion of the substrate scope for both cyclopropylanilines and alkynes has been achieved. A range of structurally diverse carbocycles

  由简单的起始原料一步一步合成被胺取代的碳环仍然很少。最近，我们开发了环丙基苯胺与烯烃和炔烃的分子间[3 + 2]环合反应，可实现这一一步合成。在此，我们报告我们的发现，以对环空进行全面研究。环丙基苯胺和炔烃的底物范围已得到显着扩大。制备了一系列结构上被胺取代的碳环。
• Formation of Cyclopropanone during Cytochrome P450-Catalyzed N-Dealkylation of a Cyclopropylamine
  作者：Christopher L. Shaffer、Shawn Harriman、Yakov M. Koen、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/ja0119346

  日期：2002.7.1

  from phenobarbital pretreated rats (which contain CYP2B1 as the predominant isozyme) oxidize [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a efficiently (80% consumption in 90 min). Disappearance of 2a follows first-order kinetics throughout, indicating a lack of P450 inactivation by 2a. HPLC examination of incubation mixtures revealed three UV-absorbing metabolites: N-methylaniline (4), N-cyclopropylaniline (6a), and a metabolite

  已使用探针底物 N-环丙基-N-甲基苯胺 (2a) 和 N-(1'-甲基环丙基)-N-甲基苯胺 (2b) 研究了单电子转移 (SET) 在 P450 催化的 N-脱烷基化反应中的作用. 在早期的工作中，我们表明辣根过氧化物酶对 2a 的 SET 氧化仅导致通过环丙烷环断裂产生的产物 [Shaffer, CL; 莫顿，医学博士；Hanzlik，RPJ 上午。化学 社会。2001, 123, 8502-8508]。在本研究中，我们发现苯巴比妥预处理大鼠（其中含有 CYP2B1 作为主要同工酶）的肝微粒体有效氧化 [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a（90 年中消耗 80%分钟）。2a 的消失始终遵循一级动力学，表明 2a 缺乏 P450 失活。孵育混合物的 HPLC 检查显示三种吸收紫外线的代谢物：N-甲基苯胺 (4)、N-环丙基苯胺 (6a) 和一种代谢物 (M1) 初步鉴定为对羟基-2a，摩尔比为
• KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Imago Biosciences Inc.

  公开号：EP3030323A1

  公开（公告）日：2016-06-15
• [EN] KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KDM1A POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：IMAGO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015021128A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDMIA, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.
• Autocatalytic Radical Ring Opening ofN-Cyclopropyl-N-phenylamines Under Aerobic Conditions − Exclusive Formation of the Unknown Oxygen Adducts,N-(1,2-Dioxolan-3-yl)-N-phenylamines
  作者：Kandatege Wimalasena、Heang B. Wickman、Mathew P. D. Mahindaratne

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3811::aid-ejoc3811>3.0.co;2-6

  日期：2001.10

  room temperature under aerobic conditions. The rate of this conversion was found to be significantly increased by the presence of a catalytic amount of the single-electron oxidizing agent tris(1,10-phenanthroline)FeIII hexafluorophosphate or of the hydrogen-abstracting agents benzoyl peroxide or tert-butyl peroxide/UV light. Based on the regio- and stereochemical outcomes of aerobic ring-opening reactions

  与 N-烷基-N-环丙胺衍生物的高稳定性相反，已发现 N-环丙基-N-苯胺 (1a) 缓慢转化为迄今为止未知的产物 N-(1,2-二氧戊环-3-基) -N-苯胺 (1f) 在室温和有氧条件下。发现这种转化率因催化量的单电子氧化剂三（1,10-菲咯啉）FeIII 六氟磷酸盐或吸氢剂过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物的存在而显着增加。紫外线。基于 1a 的一些特定环甲基化衍生物的有氧开环反应的区域和立体化学结果，即 N-(1-甲基环丙基)-N-苯胺 (2a)、N-(反式-2-甲基环丙基)- N-苯胺(3a)和N-(顺-2-甲基环丙基)-N-苯胺(4a)，以及其他实验证据，提出了一种类似于乙烯基环丙烷氧化的自催化机制，用于形成 1,2-二氧戊环产物。这些新型衍生物的氧化自由基开环和相关化学在杂原子氧化酶的机理研究中可能很有价值。

表征谱图