5-溴-2-甲基-2-苯基-1,2-二氢-吲哚-3-酮 | 72041-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-2-苯基-1,2-二氢-吲哚-3-酮
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: 5-bromo-2-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 72041-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: JCSRUBCPNPYLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-苯基-1,2-二氢-吲哚-3-酮 、 二氧化铅 生成 5-bromo-2-methyl-1-oxido-2-phenylindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  GRECI, L., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 677-681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-oxido-2-phenylindol-3-one 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRECI L., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 6, 204-205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid treatment of 2-methyl-2-phenyl-3-oxo-indolin-1-oxyl
  作者：L. Greci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91844-7

  日期：1983.1
• Reactions of 1,2-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-one with Various Halogenating Reagents.
  作者：Patricia Carloni、Elisabetta Damiani、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Giovanni V. Sebastiani、George W. Francis、József Szúnyog、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0137

  日期：——

  1,2-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indole-(indoxyl) undergoes halogenation with N-chloro- and N-bromosuccinimide and N-chlorobenzotriazole forming 5- and/or 7-halogenated indoxyls. Initial one-electron transfer could be ruled out, and the reaction seems to occur either by an electrophilic aromatic substitution process or by the intermediate formation of N-haloindoxyl, which rearranges via a nitrenium ion to the reaction products. Tn experiments with I-2/AgClO4, FeCl3, Ar3NSbCl6/Bu4NCl, where the radical cation is really formed, 5,5'-dimers and halogenated dimers were always obtained together with halogenated monomers. In the reaction with CuCl2 only the 5-substituted monomer was obtained.