[3-benzyloxyamino-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester | 925977-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-benzyloxyamino-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-3-diethoxyphosphoryl-N-phenylmethoxybutan-1-amine
• CAS: 925977-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₈Cl₂NO₄P
• 分子量: 460.337
• InChiKey: BKGRVEVTMUSSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-benzyloxyamino-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 [[1-(3,4-Dichlorophenyl)-4-[formyl(hydroxy)amino]butan-2-yl]-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的芳甲基取代的衍生物：合成和抗疟活性。

  摘要：

  膦氧异羟肟酸膦酰胺霉素是治疗疟疾的候选药物，目前正在与克林霉素联合进行II期试验。为了获得更高的亲脂性化合物，我们最近合成了具有高抗疟活性的α-苯基取代的磷霉素衍生物。我们现在报告合成和体外抗疟原活性的膦酰胺霉素及其乙酰基类似物FR900098的芳基甲基取代的双（新戊酰氧基甲基）酯前药。证明磷霉素的3，4-二氯苄基取代的衍生物的活性约为相应的磷霉素前药的两倍，但是，其活性低于相应的FR900098前药。给电子取代基以及大量取代基导致活性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.015
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-benzyloxyamino-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的芳甲基取代的衍生物：合成和抗疟活性。

  摘要：

  膦氧异羟肟酸膦酰胺霉素是治疗疟疾的候选药物，目前正在与克林霉素联合进行II期试验。为了获得更高的亲脂性化合物，我们最近合成了具有高抗疟活性的α-苯基取代的磷霉素衍生物。我们现在报告合成和体外抗疟原活性的膦酰胺霉素及其乙酰基类似物FR900098的芳基甲基取代的双（新戊酰氧基甲基）酯前药。证明磷霉素的3，4-二氯苄基取代的衍生物的活性约为相应的磷霉素前药的两倍，但是，其活性低于相应的FR900098前药。给电子取代基以及大量取代基导致活性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.015

文献信息

• Arylmethyl substituted derivatives of Fosmidomycin: Synthesis and antimalarial activity
  作者：Katrin Schlüter、Rolf D. Walter、Bärbel Bergmann、Thomas Kurz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.06.015

  日期：2006.12

  bis(pivaloyloxymethyl) ester prodrugs of Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098. The 3,4-dichlorobenzyl substituted derivative of Fosmidomycin proved to be about twice as active as the respective Fosmidomycin prodrug, however, less active than the corresponding FR900098 prodrug. Electron donating substituents as well as voluminous substituents led to a significant reduction of activity.

  膦氧异羟肟酸膦酰胺霉素是治疗疟疾的候选药物，目前正在与克林霉素联合进行II期试验。为了获得更高的亲脂性化合物，我们最近合成了具有高抗疟活性的α-苯基取代的磷霉素衍生物。我们现在报告合成和体外抗疟原活性的膦酰胺霉素及其乙酰基类似物FR900098的芳基甲基取代的双（新戊酰氧基甲基）酯前药。证明磷霉素的3，4-二氯苄基取代的衍生物的活性约为相应的磷霉素前药的两倍，但是，其活性低于相应的FR900098前药。给电子取代基以及大量取代基导致活性的显着降低。